Sammenligningstabell for metylamin og anilin. Funksjoner av egenskapene til anilin. Fremstilling og bruk av aminer. Kjemiske egenskaper til aminosyrer

Basert på arten av hydrokarbonsubstituenter deles aminer inn i

Generelle strukturelle trekk ved aminer

Akkurat som i ammoniakkmolekylet, i molekylet til et hvilket som helst amin, har nitrogenatomet et ensomt elektronpar rettet mot en av toppunktene til det forvrengte tetraederet:

Av denne grunn har aminer, som ammoniakk, betydelig uttrykt grunnleggende egenskaper.

Således reagerer aminer, som ligner på ammoniakk, reversibelt med vann og danner svake baser:

Bindingen mellom hydrogenkationet og nitrogenatomet i aminmolekylet realiseres ved hjelp av en donor-akseptormekanisme på grunn av det ensomme elektronparet til nitrogenatomet. Mettede aminer er sterkere baser sammenlignet med ammoniakk, pga i slike aminer har hydrokarbonsubstituenter en positiv induktiv (+I) effekt. I denne forbindelse øker elektrontettheten på nitrogenatomet, noe som letter interaksjonen med H + kation.

Aromatiske aminer, hvis aminogruppen er direkte koblet til den aromatiske ringen, viser svakere grunnleggende egenskaper sammenlignet med ammoniakk. Dette skyldes det faktum at det ensomme elektronparet til nitrogenatomet forskyves mot det aromatiske π-systemet til benzenringen, som et resultat av at elektrontettheten på nitrogenatomet avtar. I sin tur fører dette til en reduksjon i grunnleggende egenskaper, spesielt evnen til å samhandle med vann. For eksempel reagerer anilin bare med sterke syrer, men reagerer praktisk talt ikke med vann.

Kjemiske egenskaper til mettede aminer

Som allerede nevnt, reagerer aminer reversibelt med vann:

Vandige løsninger av aminer har en alkalisk reaksjon på grunn av dissosiasjonen av de resulterende basene:

Mettede aminer reagerer bedre med vann enn ammoniakk på grunn av deres sterkere basisegenskaper.

De grunnleggende egenskapene til mettede aminer øker i serien.

Sekundære mettede aminer er sterkere baser enn primære mettede aminer, som igjen er sterkere baser enn ammoniakk. Når det gjelder hovedegenskapene til tertiære aminer, så hvis vi snakker om om reaksjoner i vandige løsninger uttrykkes de grunnleggende egenskapene til tertiære aminer mye dårligere enn de til sekundære aminer, og enda litt dårligere enn de til primære. Dette skyldes steriske hindringer, som i betydelig grad påvirker aminprotoneringshastigheten. Med andre ord, tre substituenter "blokkerer" nitrogenatomet og forstyrrer dets interaksjon med H + kationer.

Interaksjon med syrer

Både frie mettede aminer og deres vandige løsninger reagerer med syrer. I dette tilfellet dannes salter:

Siden de grunnleggende egenskapene til mettede aminer er mer uttalte enn de til ammoniakk, reagerer slike aminer selv med svake syrer, for eksempel kull:

Aminsalter er faste stoffer, svært løselig i vann og dårlig løselig i ikke-polare organiske løsningsmidler. Samspillet mellom aminsalter og alkalier fører til frigjøring av frie aminer, som ligner på fortrengning av ammoniakk når alkalier virker på ammoniumsalter:

2. Primære mettede aminer reagerer med salpetersyre og danner de tilsvarende alkoholene, nitrogen N2 og vann. For eksempel:

Et karakteristisk trekk ved denne reaksjonen er dannelsen av nitrogengass, og derfor er den kvalitativ for primære aminer og brukes til å skille dem fra sekundære og tertiære. Det skal bemerkes at oftest utføres denne reaksjonen ved å blande aminet ikke med en løsning av salpetersyre selv, men med en løsning av et salt av salpetersyre (nitritt) og deretter tilsette en sterk mineralsyre til denne blandingen. Når nitritter samhandler med sterke mineralsyrer Salpetersyrling dannes, som deretter reagerer med aminet:

Sekundære aminer gir, under lignende forhold, oljeholdige væsker, de såkalte N-nitrosaminene, men denne reaksjonen i virkeligheten Unified State Exam-oppgaver ikke funnet i kjemi. Tertiære aminer reagerer ikke med salpetersyre.

Fullstendig forbrenning av eventuelle aminer fører til dannelsen karbondioksid, vann og nitrogen:

Interaksjon med haloalkaner

Det er bemerkelsesverdig at nøyaktig det samme saltet oppnås ved virkningen av hydrogenklorid på et mer substituert amin. I vårt tilfelle, når hydrogenklorid reagerer med dimetylamin:

Fremstilling av aminer:

1) Alkylering av ammoniakk med haloalkaner:

Ved ammoniakkmangel oppnås saltet i stedet for amin:

2) Reduksjon med metaller (til hydrogen i aktivitetsserien) i et surt miljø:

etterfulgt av behandling av løsningen med alkali for å frigjøre det frie aminet:

3) Reaksjonen av ammoniakk med alkoholer når blandingen deres føres gjennom oppvarmet aluminiumoksid. Avhengig av alkohol/amin-forhold, dannes primære, sekundære eller tertiære aminer:

Kjemiske egenskaper til anilin

Anilin – trivielt navn aminobenzen med formelen:

Som det fremgår av illustrasjonen, er aminogruppen i anilinmolekylet direkte forbundet med den aromatiske ringen. Slike aminer, som allerede nevnt, har mye mindre uttalte basisegenskaper enn ammoniakk. Spesielt anilin reagerer derfor praktisk talt ikke med vann og svake syrer som karbonsyre.

Reaksjon av anilin med syrer

Anilin reagerer med sterke og middels sterke uorganiske syrer. I dette tilfellet dannes fenylammoniumsalter:

Reaksjon av anilin med halogener

Som det allerede ble sagt helt i begynnelsen av dette kapittelet, trekkes aminogruppen i aromatiske aminer inn i den aromatiske ringen, som igjen reduserer elektrontettheten på nitrogenatomet, og som et resultat øker den i den aromatiske ringen. En økning i elektrontettheten i den aromatiske ringen fører til at elektrofile substitusjonsreaksjoner, spesielt reaksjoner med halogener, foregår mye lettere, spesielt i orto- og paraposisjonene i forhold til aminogruppen. Dermed reagerer anilin lett med bromvann, og danner et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromanilin:

Denne reaksjonen er kvalitativ for anilin og gjør det ofte mulig å identifisere den blant andre organiske forbindelser.

Reaksjon av anilin med salpetersyre

Anilin reagerer med salpetersyre, men på grunn av spesifisiteten og kompleksiteten til denne reaksjonen, vises den ikke i den virkelige Unified State-eksamen i kjemi.

Anilinalkyleringsreaksjoner

Ved å bruke sekvensiell alkylering av anilin ved nitrogenatomet med halogenerte hydrokarboner, kan sekundære og tertiære aminer oppnås:

Kjemiske egenskaper til aminosyrer

Aminosyrer er forbindelser hvis molekyler inneholder to typer funksjonelle grupper - amino (-NH 2) og karboksy- (-COOH) grupper.

Med andre ord kan aminosyrer betraktes som derivater karboksylsyrer, i molekylene hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med aminogrupper.

Dermed kan den generelle formelen for aminosyrer skrives som (NH 2) x R(COOH) y, hvor x og y oftest er lik en eller to.

Siden aminosyremolekyler inneholder både en aminogruppe og en karboksylgruppe, viser de kjemiske egenskaper som ligner både aminer og karboksylsyrer.

Sure egenskaper til aminosyrer

Dannelse av salter med alkalier og alkalimetallkarbonater

Forestring av aminosyrer

Aminosyrer kan reagere med forestring med alkoholer:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Grunnleggende egenskaper til aminosyrer

1. Dannelse av salter ved interaksjon med syrer

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Interaksjon med salpetersyre

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Merk: interaksjon med salpetersyre foregår på samme måte som med primære aminer

3. Alkylering

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Interaksjon av aminosyrer med hverandre

Aminosyrer kan reagere med hverandre for å danne peptider - forbindelser som inneholder molekylene deres peptidbinding–C(O)-NH-

Samtidig bør det bemerkes at i tilfelle av en reaksjon mellom to forskjellige aminosyrer, uten å observere noen spesifikke syntesebetingelser, skjer dannelsen av forskjellige dipeptider samtidig. Så, for eksempel, i stedet for reaksjonen av glycin med alanin ovenfor, som fører til glycylananin, kan reaksjonen som fører til alanylglycin oppstå:

I tillegg reagerer ikke glycinmolekylet nødvendigvis med alaninmolekylet. Peptiseringsreaksjoner forekommer også mellom glycinmolekyler:

Og alanin:

I tillegg, siden molekylene til de resulterende peptidene, som de originale aminosyremolekylene, inneholder aminogrupper og karboksylgrupper, kan peptidene selv reagere med aminosyrer og andre peptider på grunn av dannelsen av nye peptidbindinger.

Individuelle aminosyrer brukes til å produsere syntetiske polypeptider eller såkalte polyamidfibre. Spesielt ved bruk av polykondensasjon av 6-aminoheksan (ε-aminokapron) syre, syntetiseres nylon i industrien:

Den resulterende nylonharpiksen brukes til å produsere tekstilfibre og plast.

Dannelse av indre salter av aminosyrer i vandig løsning

I vandige løsninger eksisterer aminosyrer hovedsakelig i form av indre salter - bipolare ioner (zwitterioner).

Den vanligste egenskapen til alle organiske forbindelser er deres evne til å brenne. Ammoniakk i seg selv brenner og generelt lett, men å sette den i brann er ikke alltid lett. Derimot antennes aminer lett og brenner oftest med en fargeløs eller svakt farget flamme. I dette tilfellet blir nitrogenet til aminer tradisjonelt oksidert til molekylært nitrogen, siden nitrogenoksider er ustabile.

Aminer antennes lettere i luft enn ammoniakk.

4NH3 + 302 = 2N2 + 6H20;

4C2H5NH2 + 15O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2.

Grunnleggende egenskaper

Primære, sekundære og tertiære aminer nødvendigvis inneholde et ensomt elektronpar, som det sømmer seg treverdig nitrogen. Det vil si at aminer i løsning viser grunnleggende egenskaper, eller løsningene deres er baser. Dette er grunnen til at aminer i en vandig løsning blir lakmusblått og fenolftalein rød. Ris. 12.

Ris. 1 .

Ris. 2 .

Takket være dette elektronparet kan en donor-akseptorbinding med et hydrogenion dannes:

C2H5NH2 + H+ = C2H5NH3+.

Således, som ammoniakk, viser aminer egenskapene til baser:

NH3 + H20 NH4OH;

C 2 H 5 NH 2 + H 2 O C 2 H 5 NH 3 OH.

Ammoniakk danner salter med syrer ammonium, og aminer er alkylammonium :

NH 3 + HBr = NH 4 Br ( ammoniumbromid)

C 2 H 5 NH 2 + HBr = C 2 H 5 NH 3 Br ( etylammoniumbromid)

Akkurat som ammoniakk danner ammoniumsalter med syrer, danner aminer de tilsvarende salter. Disse saltene kan dannes, som i tilfellet med ammoniakk, ikke bare ved reaksjon vandige løsninger, men også i gassfasen dersom aminene er tilstrekkelig flyktige.

Det vil si at hvis du plasserer kar med konsentrert saltsyre eller til og med en organisk flyktig syre, som eddiksyre, og et kar med et flyktig amin ved siden av hverandre, vil det snart dukke opp noe som ligner røyk uten ild i rommet mellom dem, dvs. krystaller som tilsvarer et alkylaminsalt vil dannes. Ris. 3.

Ris. 3 .

Alkalier fortrenger aminer , som, som ammoniakk, svak baser, fra alkylammoniumsalter:

NH4Cl + KOH = NH3- + KCl + H20;

CH 3 NH 3 Cl + KOH = CH 3 NH 2 - + KCl + H 2 O.

De grunnleggende egenskapene til aminer er høyere enn for ammoniakk. Hvorfor? Dannelsen av en donor-akseptorbinding med et hydrogenion skjer lettere, jo høyere elektrontetthet på nitrogenatomet. Hydrokarbonradikaler inneholder mange elektroner og "deler" dem lett med nitrogenatomet (fig. 4).

Ris. 4. Donor-akseptorbinding med et hydrogenion

Imidlertid er de grunnleggende egenskapene til tertiære aminer mindre enn de til sekundære aminer (sammenlign basicitetskonstantene). Hvorfor? I et tertiært amin er nitrogenatomet omgitt på alle sider av hydrokarbonradikaler, og dets evne til å reagere er hindret.

Aminer, som ammoniakk, er i stand til å reagere med haloalkaner, og erstatter et halogenatom:

CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;

CH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr;

(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr.

Tertiære aminer kan også erstatte halogen, slik at reaksjonen kan gå lenger. Det dannes et kvartært ammoniumsalt - tetrametylammoniumbromid (CH 3) 4 NBr:

(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.

Oppsummering av leksjonen

På denne leksjonen Emnet "Aminoforbindelser. Klassifikasjon, isomerisme, navn og fysiske egenskaper" Du gjentok opprinnelsen til oksygenholdige organiske forbindelser og husket noen generelle egenskaper ammoniakk og vann. Deretter så vi på hvordan man kan få tak i aminoforbindelser. Vi studerte deres klassifisering, isomerisme, navn og deres iboende fysiske egenskaper. .

Bibliografi

1. Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kjemi: Organisk kjemi. 10. klasse: lærebok for utdanningsinstitusjoner: grunnnivå/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.
2. Kjemi. Karakter 10. Profilnivå: lærebok for allmennutdanning institusjoner/V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.
3. Kjemi. 11. klasse. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problemer i kjemi for de som går inn på universiteter. - 4. utg. - M.: RIA "New Wave": Utgiver Umerenkov, 2012. - 278 s.

1. nettsted ().
2. Chemistry.ssu.samara.ru ().
3. Khimik.ru ().
4. Promobud.ua ().

Hjemmelekser

1. nr. 3, 4 (s. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kjemi: Organisk kjemi. 10. klasse: lærebok for allmennutdanningsinstitusjoner: grunnnivå/G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.
2. Sammenlign egenskapene til begrensende aminer og alkoholer.
3. Skriv reaksjonsligninger som bekrefter det grunnleggende til aminer.

Aminer- Dette organiske forbindelser, der et hydrogenatom (kanskje mer enn ett) er erstattet med et hydrokarbonradikal. Alle aminer er delt inn i:

• primære aminer;
• sekundære aminer;
• tertiære aminer.

Det finnes også analoger av ammoniumsalter - kvaternære salter som [ R 4 N] + Cl - .

Avhengig av typen radikal aminer kan være:

• alifatiske aminer;
• aromatiske (blandede) aminer.

Alifatiske mettede aminer.

Generell formel CnH 2 n +3 N.

Struktur av aminer.

Nitrogenatomet er i sp 3 hybridisering. Den fjerde ikke-hybride orbitalen inneholder et ensomt elektronpar, som bestemmer de grunnleggende egenskapene til aminer:

Elektrondonorsubstituenter øker elektrontettheten på nitrogenatomet og forbedrer de grunnleggende egenskapene til aminer, av denne grunn er sekundære aminer sterkere baser enn primære, fordi 2 radikaler på et nitrogenatom skaper en større elektrontetthet enn 1.

I tertiære atomer spiller den romlige faktoren en viktig rolle: fordi 3 radikaler skjuler det ensomme nitrogenparet, noe som er vanskelig for andre reagenser å "nærme seg" basisiteten til slike aminer er mindre enn primære eller sekundære.

Isomerisme av aminer.

Aminer er preget av isomerisme av karbonskjelettet og isomerisme av aminogruppens posisjon:

Hva kalles aminer?

Navnet viser vanligvis hydrokarbonradikalene (i alfabetisk rekkefølge) og legger til endelsen -amin:

Fysiske egenskaper til aminer.

De første 3 aminene er gasser, de midtre delene av den alifatiske serien er væsker, og de høyere er faste stoffer. Kokepunktet for aminer er høyere enn for de tilsvarende hydrokarboner, fordi i væskefasen dannes det hydrogenbindinger i molekylet.

Aminer er svært løselige i vann når hydrokarbonradikalet vokser, reduseres løseligheten.

Fremstilling av aminer.

1. Alkylering av ammoniakk (hovedmetode), som skjer når et alkylhalogenid varmes opp med ammoniakk:

Hvis alkylhalogenidet er i overskudd, kan det primære aminet gjennomgå en alkyleringsreaksjon, og bli et sekundært eller tertiært amin:

2. Reduksjon av nitroforbindelser:

Ammoniumsulfid brukes ( Zinins reaksjon), sink eller jern i et surt miljø, aluminium i et alkalisk miljø eller hydrogen i gassfasen.

3. Reduksjon av nitriler. Bruk LiAlH4:

4. Enzymatisk dekarboksylering av aminosyrer:

Kjemiske egenskaper til aminer.

Alle aminer- sterke baser, og alifatiske er sterkere enn ammoniakk.

Vandige løsninger er alkaliske i naturen.

Kjemi lekser for klasse 11

til læreboka «Kjemi. 11. klasse", G.E. Rudzitis, F.G. Feldman, M.: "Enlightenment", 2000

UTDANNINGS- OG PRAKTISK VEILEDNING

Kapittel XI. Aminer. Aminosyrer. Nitrogenholdig
heterosykliske forbindelser ................................................... ...................................
Oppgaver for §§1, 2 (s. 14) ..................................... . ................................................
Problemer for §3 (s. 17) .......................................... ............................................................
Kapittel XII. Proteiner og nukleinsyrer ........................................................... ......
Oppgaver for §§1, 2 (s. 24) ..................................... . ...................................
Kapittel XIII. Syntetiske høymolekylære stoffer og
polymermaterialer basert på dem.......................................... ..........
Problemer for §1 (s. 31) .......................................... ......................................................
Oppgaver for §§2, 3 (s. 36) ..................................... . ...................................
Kapittel XIV. Generalisering av kunnskap om kurset i organisk kjemi............
Oppgaver for §§1-5 (s. 53) .................................. . ........................................
Kapittel II. Periodisk lov og periodisk system
DI. Mendeleev basert på læren om strukturen til atomet...........................
Oppgaver for §§1-3 (s. 70) ......................................... . ........................................
Kapittel III. Stoffets struktur ........................................................ ....................................
Oppgaver for §§1–4 (s. 84) ..................................... . ...................................
Kapittel IV. Kjemiske reaksjoner................................................ ............................
Oppgaver for §§1, 2 (s. 93) ......................................... ...................................
Kapittel V. Metaller................................................... ......................................................
Problemer for §§1-10 (s. 120) ...................................... ................................................
Kapittel VI. Ikke-metaller ................................................... ................................................
Oppgaver for §§1-3 (s. 140) ................................. . .................................
Kapittel VII. Genetisk forhold mellom organisk og uorganisk
stoffer ................................................... ...................................................... ............
Oppgaver for §§1, 2 (s. 144) ..................................... . ................................................

Kapittel XI. Aminer. Aminosyrer. Nitrogenholdige heterosykliske forbindelser

Problemer for §§1, 2 (s. 14)

Spørsmål nr. 1

Skrive kjemiske formler stoffer (to eksempler hver) relatert til: a) nitroforbindelser; b) til estere salpetersyre.

a) Nitroforbindelser inkluderer nitroetan og 2-nitropropan:

CH3 –CH2 –NO2	CH3 –CH–CH3
	NO2
nitroetan	2-nitropropan

b) Eksempler på salpetersyreestere er metylnitrat (metylester av salpetersyre) og etylnitrat (etylester av salpetersyre).

CH3 –O–NO2 CH3 –CH2 –O–NO2 metylnitrat etylnitrat

Spørsmål nr. 2

Hva er aminer og hvordan er strukturen til molekylene deres?

Aminer er hydrokarbonderivater som inneholder

V molekyl aminogruppe–NH2. Aminer kan også betraktes som ammoniakkderivater der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med hydrokarbonradikaler. Strukturen til molekylene av mettede aminer ligner strukturen til ammoniakkmolekylet. I metylaminmolekylet CH3 –NH2 er karbonatomet

i en tilstand av sp3 hybridisering. Bindingen mellom nitrogen- og karbonatomene dannes på grunn av en av hybrid sp3-orbitalene til karbonatomet og p-orbitalen til nitrogenatomet.

Spørsmål nr. 3

Basert på strukturen til molekylene, angi de lignende og karakteristiske egenskapene til aminer og ammoniakk.

I ammoniakk- og aminmolekyler har nitrogenatomet et ensomt elektronpar. På grunn av dette elektronparet er interaksjon med hydrogenioner H+ mulig:

Н3 N: + Н+ = NН4 +

CH3 –H2N: + H+ = CH3 –NH3+

Når aminer og ammoniakk reagerer med syre, dannes ammoniumsalter:

NH3 + HCl = NH4 Cl (ammoniumklorid)

Når ammoniakk eller aminer løses i vann, dannes det i liten grad hydroksidioner og løsningen blir alkalisk. Ammoniakk og aminer er svake baser:

NH3 + H2O = NH4 + + OH–

CH3 –NH2 + H2 O = CH3 –NH3 + + OH–

Sammenlignet med ammoniakk er aminer imidlertid sterkere baser (for en forklaring, se svar på spørsmål 4).

Spørsmål nr. 4

Aminer er gitt: a) metylamin; b) dimetylamin; c) trimetylamin. Skriv dem strukturformler og forklar hvilke av dem som har mer uttalte grunnleggende egenskaper og hvilke som har svakere. Hvorfor?

Hovedegenskapene til aminer, som ammoniakk, skyldes tilstedeværelsen av et ensomt elektronpar på nitrogenatomet. Derfor, jo større elektrontetthet på nitrogenatomet, desto mer uttalt er de grunnleggende egenskapene til aminet. I metylaminmolekylet er nitrogenatomet koblet til et metylradikal. Elektronegativiteten til hydrogen er mindre enn karbon og nitrogen, så elektroner skifter fra tre hydrogenatomer til et karbonatom og deretter

– til nitrogenatomet (vist med piler i figuren):

H C NH2

Som et resultat øker elektrontettheten på nitrogenatomet og metylamin er en sterkere base enn ammoniakk. I dimetylaminmolekylet er et hydrogenatom koblet til to metylradikaler, og elektrontettheten fra seks hydrogenatomer overføres til nitrogenatomet, slik at elektrontettheten på nitrogenatomet er større enn i metylaminmolekylet, og dimetylamin er en sterkere base enn metylamin. Til slutt, i trimetylaminmolekylet er det tre metylradikaler ved nitrogenatomet, og det er en forskyvning av elektroner til nitrogenatomet fra ni hydrogenatomer. Derfor er trimetylamin på sin side en sterkere base enn dimetylamin. Dermed har metylamin de svakeste basisegenskapene, mens trimetylamin har de sterkeste egenskapene.

Spørsmål nr. 5

Skriv ned reaksjonsligninger som kan resultere i følgende transformasjoner:

						NH3 HSO4
						CH3NH2
		(CH3				NH3)2SO4

Når metylamin reagerer med svovelsyre, dannes metylammoniumsulfat (CH3 –NH3)2SO4 (med et overskudd av metylamin) eller metylammoniumhydrogensulfat CH3 –NH3HSO4 (med et overskudd av svovelsyre):

2CH3-NH2 + H2SO4 = (CH3-NH3)2SO4

CH3 –NH2 + H2SO4 = CH3 –NH3 HSO4

Når metylammoniumsulfat eller hydrogensulfat utsettes for en alkaliløsning, frigjøres metylamin:

(CH3 –NH3)2SO4 + 2NaOH = 2CH3 –NH2 + Na2SO4 + 2H2O CH3 –NH3 НSO4 + 2NaOH = CH2 –NH2 + Na2SO4 + 2H2O

Spørsmål nr. 6

Sammenlign egenskapene til: a) aminer i den begrensende serien og anilin; b) begrense alkoholer og fenol. Hvilke egenskaper til disse stoffene er like og hvordan skiller de seg fra hverandre? Hvorfor? Skriv reaksjonsligninger for å støtte konklusjonene dine.

a) Både mettede aminer og anilin viser grunnleggende egenskaper. For eksempel reagerer alle aminer med syrer for å danne salter:

СН3 –NH2 + НCl = СН3 –NН3 Сl (metylammoniumklorid)

Imidlertid reagerer fenol med natriumhydroksid, men alkohol gjør det ikke:

	H2O

Således viser alkoholer og fenoler syreegenskaper, men i fenoler er de mer uttalt. Dette forklares med at benzenringen tiltrekker elektroner fra oksygenatomet, som et resultat av at elektronene i hydrogenatomet forskyves sterkere mot oksygenatomet. Bindingen mellom hydrogen- og oksygenatomene blir mer polar og brytes derfor lettere enn i alkoholer.

Spørsmål nr. 7

Bruk anilin som eksempel, forklar essensen gjensidig påvirkning grupper av atomer i et molekyl.

I anilinmolekylet skifter elektrontettheten fra aminogruppen til benzenringen. Som et resultat avtar elektrontettheten på nitrogenatomet, de grunnleggende egenskapene til aminogruppen svekkes sammenlignet med aminogruppen i mettede aminer. På den annen side fører dette til at elektrontettheten i benzenringen øker, slik at substitusjonsreaksjoner i anilin oppstår lettere enn i benzen. For eksempel, når benzen utsettes for brom, skjer substitusjonsreaksjonen bare i nærvær av en katalysator - jernbromid - og bare ett hydrogenatom blir erstattet, brombenzen dannes:

Spørsmål nr. 8

Skriv ned reaksjonsligninger som kan resultere i syntese av anilin fra følgende utgangsmaterialer: a) metan; b) kalkstein, kull og vann.

a) Acetylen kan fås fra metan med sterk oppvarming:

2CH4		HC=CH + 3H2

Fra tre acetylenmolekyler kan et benzenmolekyl dannes (trimeriseringsreaksjon):

3HC≡ CH t, kat

Når benzen behandles med en blanding av konsentrert salpetersyre og konsentrert svovelsyre, erstattes hydrogenatomet med en nitrogruppe og nitrobenzen dannes:

b) Ved sterk oppvarming spaltes kalsiumkarbonat til kalsiumoksid og karbonmonoksid (IV):

CaCO3 = CaO + CO2

Kalsiumoksid ved høy temperatur reagerer med kull og danner kalsiumkarbid:

2CaO + 5C = 2CaC2 + CO2

Når kalsiumkarbid utsettes for vann, oppnås acetylen:

CaC2 + 2H20 = HC≡ CH + Ca(OH)2

Spørsmål nr. 9

Tegn strukturformlene til isomere stoffer, molekylær formel hvorav C5 H13 N. Oppgi navnene på stoffene under formlene.

Det er 15 isomere aminer som tilsvarer formelen

C5 H13 N:

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –NH2	CH3 –CH2 –CH2 –CH–CH3
	NH2
1-aminopentan	2-aminopentan
CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH3	CH3 –CH2 –CH–CH2 –NH2
NH2	CH3
3-aminopentan	1-amino-2-metylbutan

				NH2
CH3 –CH–CH2 –CH2 –NH2			CH3 –CH2 –C–CH3
CH3				CH3
1-amino-3-metylbutan			2-amino-2-metylbutan
				CH3
CH3 –CH–CH–CH3
			СН3 –СН2 –NН2
CH3NH2				CH3
2-amino-3-metylbutan			1-amino-2,2-dimetylpropan
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –NH		CH3 –CH2 –CH2 –NH-CH2 –CH3
	CH3
metylbutylamin			etylpropylamin
CH3 –CH–CH2 –NH			CH3 –CH–NH–CH2 –CH3
CH3	CH3			CH3
metylisobutylamin			etylisopropylamin
				CH3
CH3 –CH2 –CH–NH			СН3 –іNН–СН3
CH3	CH3			CH3
metylsec-butylamin			metyl tert-butylamin
				CH3
CH3			CH3
				CH3 –CH2 –N
CH3 –CH2 –CH2 –N		CH3 –CH–N
				CH2
CH3		CH3	CH3
				CH3
dimetylpropylamin	dimetylisopropylamin			dietylmetylamin

Spørsmål nr. 10

Hvordan oppnås aminosyrer? Skriv ned reaksjonslikninger.