Alkoholer struktur klassifisering fysiske og kjemiske egenskaper. Bruken av alkoholer: alle fasetter av et mystisk stoff! Avhengig av dehydreringsforholdene dannes olefiner eller etere
Alkoholer- dette er derivater av hydrokarboner, hvis molekyler inneholder en eller flere hydroksyl-OH-grupper assosiert med et mettet karbonatom.
Nomenklatur: systematisk - avslutningen - ol legges til navnet på det tilsvarende hydrokarbonet, tallet indikerer plasseringen av OH-gruppen; trivielle navn brukes.
KLASSIFISERING
Etter antall OH-grupper alkoholer er delt inn i
● monoatomisk
● diatomisk (dioler) 
● triatomisk (trioler)
● flerverdige (polyoler)
Avhengig av plasseringen av OH-gruppene differensiere
● primær
● sekundær
● tertiær
Avhengig av arten av radikalen R differensiere
● mettet
● umettet
● aromatisk
● alicyklisk
Isomerisme
1. Karbonskjelett
2. Funksjonell gruppestilling:
3. Interklasse-isomerisme (alkoholer er isomere for klassen av etere)
§3. Metoder for fremstilling av enverdige alkoholer.
1. Hydrering av alkener
Avhengig av strukturen til det umettede hydrokarbonet, kan primære, sekundære og tertiære alkoholer dannes:
etylen etanol
propylen 2-propanol
metylpropen 2-metyl-2-propanol
2. Hydrolyse av halogenderivater; utført under påvirkning vannløsning alkalier:
3. Hydrolyse estere:
4. Reduksjon av karbonylforbindelser:
5. Noen spesifikke metoder for å oppnå:
a) produksjon av metanol fra syntesegass (trykk – 50 – 150 atm, temperatur – 200 – 300°C, katalysatorer – oksider av sink, krom, aluminium):
b) produsere etanol ved fermentering av sukker:
Metylalkohol er en fargeløs væske med en karakteristisk alkohollukt,
T kip. = 64,7 o C, brenner med en blek flamme. Svært giftig.
Etylalkohol er en fargeløs væske med en karakteristisk alkohollukt,
T kip. =78,3 oC
Alkoholer C 1 – C 11 er væsker, C 12 og høyere er faste stoffer.
alkoholer C 4 – C 5 har en kvelende søtlig lukt;
Høyere alkoholer har ingen lukt.
Den relative tettheten er mindre enn 1, dvs. lettere enn vann.
Lavere alkoholer (opptil C 3) blandes med vann i alle forhold.
Når hydrokarbonradikalet øker, avtar løseligheten i vann og hydrofobiteten til molekylet øker.
Alkoholer er i stand til intermolekylær assosiasjon:
I denne forbindelse er koke- og smeltepunktene til alkoholer høyere enn for de tilsvarende hydrokarboner og halogenderivater.
Evnen til etylalkohol til å danne hydrogenbindinger ligger til grunn for dens antiseptiske egenskaper.
§5. Kjemiske egenskaper til enverdige alkoholer.
De karakteristiske reaksjonene til alkoholer bestemmes av tilstedeværelsen av en hydroksylgruppe i deres molekyl, som bestemmer deres betydelige reaktivitet.
1. Samhandling med alkalimetaller:
Metallalkoholater R-ОМе er fargeløse faste stoffer og hydrolyseres lett av vann. De er sterke baser.
2. Grunnleggende egenskaper
3. Dannelse av etere:
4. Dannelse av estere
drøm organiske syrer:
med organiske syrer:
5. Reaksjon av alkoholer med hydrogenhalogenider:
Bruk av fosforhalogenider:
6. Dehydreringsreaksjoner av alkoholer.
Eliminering av vann fra alkoholer skjer i nærvær av syrer eller over katalysatorer ved forhøyede temperaturer.
Dehydrering av alkoholer fortsetter i henhold til Zaitsevs tommelfingerregel: fortrinnsvis fjernes hydrogen fra det minst hydrogenerte β-karbonatomet.
1) Dehydrering av primære alkoholer skjer under tøffe forhold:
2) Dehydrering av sekundære alkoholer:
3) Dehydrering av tertiære alkoholer:
7. Oksidasjon (oksidasjonsmidler - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 i et surt miljø)
8. Dehydrogenering av alkoholer:
Toverdige alkoholer (dioler)
Metoder for å skaffe.
1. Etylenoksidasjon
2. Hydrolyse av dihalogenderivat
Fysiske egenskaper:
Etylenglykol er en viskøs, fargeløs væske med en søt smak, løselig i vann; Vannfri etylenglykol er hygroskopisk.
Kjemiske egenskaper
Reaksjonene er i utgangspunktet lik de for enverdige alkoholer, og reaksjonene kan skje ved en eller to hydroksylgrupper.
1. Syreegenskaper; etylenglykol er en sterkere syre enn etanol
(pKa = 14,8). Dannelse av glykolater
2. Substitusjonsreaksjoner med halogener
3. Dannelse av etere
4. Dehydrering
5. Oksidasjon
Trihydriske alkoholer (trioler)
Metoder for å skaffe.
1. Hydrolyse av fett
2. Fra allylklorid
Fysiske egenskaper:
Glyserin er en viskøs væske med en søt smak. Ubegrenset løselig i vann, etanol; løses ikke i eter, vannfri glyserin er hygroskopisk (absorberer opptil 40 % av fuktigheten fra luften).
Kjemiske egenskaper
Reaksjonene er i utgangspunktet lik de for enverdige alkoholer, og reaksjonene kan forløpe langs en, to eller tre hydroksylgrupper på en gang.
1. Syreegenskaper; glyserin er en sterkere syre enn etanol og etylenglykol. pKa = 13,5.
Danner et chelatkompleks med kobberhydroksid:
2. Substitusjonsreaksjoner
3. Dehydrering
Bruk av alkoholer
Metanol og etanol brukes som løsemidler og også som utgangsmaterialer ved syntese av organiske stoffer. Etanol brukes i apotek for fremstilling av tinkturer og ekstrakter; i medisin - som et antiseptisk middel.
Etylenglykol brukes til å produsere syntetiske polyesterfibre (for eksempel lavsan), og også som frostvæske (50% løsning) - en ikke-frysende væske for kjøling av forbrenningsmotorer.
Glyserin brukes som en komponent i kosmetikk og salver. Glyseroltrinitrat – legemiddel i behandling av angina pectoris.
Glyseroltrinitrat brukes i produksjonen eksplosiver(dynamitt).
Bruk av glyserin i næringsmiddel- og tekstilindustrien.
Mål:
- Pedagogisk: gjøre elevene kjent med klassifiseringen av alkoholer, deres nomenklatur og isomerisme. Vurder påvirkningen av strukturen til alkoholer på egenskapene deres. Utviklingsmessig: Styrke ferdighetene ved å jobbe i grupper, utvikle ferdigheter for å finne sammenhenger mellom nytt og studert materiale. Pedagogisk: utvikle teamarbeidsevner Student - elev, Student - lærer. Kunne analysere den mottatte informasjonen.
Leksjonstype: Kombinert
Organisasjonsform: frontundersøkelse, laboratoriearbeid, selvstendig arbeid, samtale om problematiske problemstillinger, analyse av mottatt informasjon.
Utstyr:
1. Sett med lysbilder ( Vedlegg 1) tabeller, enkeltark med oppgaver for selvstendig arbeid, oppgave for laboratoriearbeid.
2. På elevbord: flasker med alkoholer (etyl, isopropyl, glyserin), natrium, kobberoksid (2), eddiksyre, fenolftalein, kaliumpermanganat, sand, natriumhydroksid, saltsyre, vann fra springen, kjemisk glass, sikkerhetsforskrifter .
Timeplan:
1. 1.Definisjon av klassen av alkoholer, strukturen til molekylet av enverdige mettede alkoholer.
2. Klassifisering av alkoholer etter tre kriterier.
3. Nomenklatur for alkoholer.
4. Typer isomerisme av enverdige mettede alkoholer.
5. Fysiske egenskaper til alkoholer. Påvirkningen av hydrogenbinding på de fysiske egenskapene til alkoholer.
2. 6. Kjemiske egenskaper.
7. Konsolidering av nytt materiale.
UNDER KLASSENE
I. Organisatorisk øyeblikk
Lærer: Vi har fullført studiet av en stor klasse organiske forbindelser som består av kun to kjemiske elementer - karbon og hydrogen. Hva annet kjemiske elementer oftest funnet i organiske forbindelser?
Student: Oksygen, nitrogen, fosfor, svovel og andre.
II. Lære nytt stoff
Lærer: Vi begynner å studere en ny klasse av organiske forbindelser, som i tillegg til karbon og hydrogen inkluderer oksygen. De kalles oksygenholdige. (Lysbilde nr. 1).
Som vi ser er det flere klasser av organiske forbindelser som består av karbon, hydrogen og oksygen. I dag begynner vi å studere en klasse som heter "Alkoholer". Alkoholmolekyler inneholder en hydroksylgruppe, som er den funksjonelle gruppen (FG) for denne klassen. Hva kaller vi FG? (lysbilde nr. 1).
Student: En gruppe atomer (eller et atom) som bestemmer om en forbindelse tilhører en bestemt klasse og bestemmer dens viktigste Kjemiske egenskaper kalt FG.
Lærer: Alkoholer, en stor klasse av organiske forbindelser når det gjelder mangfold og egenskaper, er mye brukt i ulike områder Nasjonal økonomi. (lysbilde nr. 2-8)
Som vi ser er dette legemidler, kosmetikkproduksjon, næringsmiddelindustri, og også som løsemiddel i produksjon av plast, lakk, maling osv. La oss se på tabellen.
Tabell 1.
NOEN VIKTIGE REPRESENTANTER FOR ALKOHOLSKLASSEN
Lærer: Hvis vi snakker om effekten på menneskekroppen, så er alle alkoholer giftstoffer. Alkoholmolekyler har en skadelig effekt på levende celler. (lysbilde nr. 9) spytt - alkaner har et utdatert navn på alkohol. Alkoholer er derivater av hydrokarboner hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med hydroksylgrupper - OH.
I det enkleste tilfellet kan strukturen til alkohol uttrykkes med følgende formel:
R–OH,
hvor R er et hydrokarbonradikal.
Alkoholer kan klassifiseres etter tre kriterier:
1. Antall hydroksylgrupper (monoatomiske, diatomiske, polyatomiske).
Tabell 2.
KLASSIFISERING AV ALKOHOLER I HENHOLD TIL ANTALL HYDROKSYLGRUPPER (–OH)
2. Arten av hydrokarbonradikalet (mettet, umettet, aromatisk).
Tabell 3.
KLASSIFISERING AV ALKOHOLER EFTER RADIKALENS ART
3. Naturen til karbonatomet som hydroksylgruppen er koblet til (primær, sekundær, tertiær)
Tabell 4.
KLASSIFISERING AV ALKOHOLER ETTER KARAKTERET AV KARBONATOMET KNYTTET TIL FUNKSJONSGRUPPEN –OH
Det er ingen kvaternære alkoholer fordi det kvartære C-atomet er bundet til 4 andre C-atomer, så det er ikke flere valenser å binde til hydroksylgruppen.
La oss vurdere de grunnleggende prinsippene for å konstruere navnene på alkoholer i henhold til den substituerende nomenklaturen, ved å bruke skjemaet:
Navn på alkohol = navn HC + (prefiks) + - OL +(n1, n2 ..., nn), hvor prefiks angir antall -OH-grupper i molekylet: 2 - "di", 3 - "tre", 4 - "tetra", etc.
n indikerer plasseringen av hydroksylgrupper i karbonkjeden, for eksempel:
Navn byggerekkefølge:
1. Karbonkjeden er nummerert fra den enden som er nærmest –OH-gruppen.
2. Hovedkjeden inneholder 7 C-atomer, som betyr at det tilsvarende hydrokarbonet er heptan.
3. Antall –OH-grupper er 2, prefikset er "di".
4. Hydroksylgrupper er lokalisert ved 2 og 3 karbonatomer, n = 2 og 4.
Alkoholnavn heptandiol-2,4
I skolekurset vårt vil vi studere i detalj enverdige mettede alkoholer med den generelle formelen: CnH2n+1OH
La oss vurdere modeller av molekyler av individuelle representanter for disse alkoholene (metyl, etyl, glyserol). (lysbilde nr. 10-13)
Homolog serie av disse alkoholene starter med metylalkohol:
CH3 –OH – metylalkohol
CH3 – CH2 – OH – etylalkohol
CH3 – CH2 – CH2 – OH – propylalkohol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – butylalkohol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH – amyl alkohol eller pentanol
Isomerisme
Følgende er karakteristiske for mettede enverdige alkoholer: typer isomerisme:
1) posisjoner til funksjonelle grupper
2) karbonskjelett.
Vær oppmerksom på– nummerering av karbonatomer begynner fra enden nær –OH-gruppen.
3) interklasse isomerisme (med etere R – O – R)
Fysiske egenskaper til alkoholer
De første ti medlemmene av den homologe serien av representanter for monohydriske alkoholer er væsker, høyere alkoholer er faste stoffer. (lysbilder 14, 15)
Hydrogenbindingen som dannes mellom alkoholmolekyler har sterk innflytelse på de fysiske egenskapene til alkoholer. Du er kjent med hydrogenbinding fra 9. klasseprogrammet, temaet "Ammoniakk". Nå vil klassekameraten din, som fikk en individuell oppgave i forrige leksjon, minne oss på hva en hydrogenbinding er.
Elevens svar
En hydrogenbinding er en binding mellom hydrogenatomene til ett molekyl og de svært elektronegative atomene til et annet molekyl. (F, O, N, CL). På bokstaven er det indikert med tre prikker. (lysbilder 16,17). En hydrogenbinding er en spesiell type intermolekylær binding som er svakere enn en vanlig. kovalent binding 10-20 ganger, men det har stor innflytelse på de fysiske egenskapene til forbindelsene.
To konsekvenser av hydrogenbinding: 1) god løselighet av stoffer i vann; 2) økning i smelte- og kokepunkt. For eksempel: avhengigheten av kokepunktet til noen forbindelser av tilstedeværelsen av en hydrogenbinding.
Lærer: Hvilke konklusjoner kan vi trekke om effekten av hydrogenbinding på de fysiske egenskapene til alkoholer?
Studenter: 1) I nærvær av en hydrogenbinding øker kokepunktet kraftig.
2) Jo høyere atomitet alkoholen har, jo flere hydrogenbindinger dannes.
Dette er også med på å øke kokepunktet.
KJEMISKE EGENSKAPER TIL ALKOHOLER
(Gjenta PTB)
Forbrenning av alkoholer.
2. Interaksjon av alkoholer med alkalimetaller.
3. Oksidasjon av alkoholer (kvalitativ reaksjon) - produksjon av aldehyder.
4. Samspillet mellom alkoholer og syrer for å danne estere (forestringsreaksjon).
5. Intramolekylær dehydrering av alkoholer med dannelse av umettede hydrokarboner.
6. Intermolekylær dehydrering av alkoholer for å danne etere.
7. Dehydrogenering av alkoholer - oppnå aldehyder.
Lærer: skrive et femlinjers dikt (Cinquain)
1. nøkkelord
2. to adjektiver
3. tre verb
4. setning
5. ord knyttet til søkeordet.
Student. Alkoholer.
Giftig, flytende
De slår, de ødelegger, de ødelegger
De har en narkotisk effekt på menneskekroppen.
Narkotika.
IV. Hjemmelekser: avsnitt nr. 9, s. 66-70 eks. nr. 13 b.
Individuelle oppgaver. Ved hjelp av tilleggslitteratur: 1) snakk om bruksområdene for glyserin og etylenglykol; 2) snakk om produksjon av alkoholer fra cellulose og fett; 3) hvordan virker disse alkoholene på menneskekroppen?
V. Leksjonssammendrag La oss oppsummere det i form av å gjøre selvstendig arbeid i to alternativer
Litteratur:
1. Kjemi 10. klasse. Lærebok for allmenndannelse utdanningsinstitusjoner. Bustard Moskva 2008. Et grunnleggende nivå av.4. utg. stereotypisk.
2. Kjemi 100 klasse arbeidsbok til læreboka. Et grunnleggende nivå av. Bustard, 2007.
3. Leksjonsbasert utvikling i kjemi. Til lærebøkene til O. S. Gabrielyan, . Karakter 10
4. , . Kjemi 9. klasse Smolensk Association XXI århundre 2006
5. . KJEMI. Ny skole støtte til søkere til universiteter. Ed. 4., korrigert og supplert. Rostov ved Don. Phoenix 2007.
Alkoholer er en mangfoldig og bred klasse av kjemiske forbindelser.
Alkoholer er kjemiske forbindelser, hvis molekyler inneholder hydroksylgrupper OH koblet til et hydrokarbonradikal.
Et hydrokarbonradikal består av karbon- og hydrogenatomer. Eksempler på hydrokarbonradikaler - CH3-metyl, C2H5-etyl. Ofte er et hydrokarbonradikal ganske enkelt betegnet med bokstaven R. Men hvis forskjellige radikaler er til stede i formelen, er de betegnet med R." R ", R """, osv.
Navnene på alkoholer dannes ved å legge til suffikset –ol til navnet på det tilsvarende hydrokarbonet.
Klassifisering av alkoholer
Alkoholer er enverdige og flerverdige. Hvis det bare er én hydroksylgruppe i et alkoholmolekyl, kalles en slik alkohol monohydrisk. Hvis antallet hydroksylgrupper er 2, 3, 4 osv., er det en flerverdig alkohol.
Eksempler på enverdige alkoholer: CH 3 -OH - metanol eller metylalkohol, CH 3 CH 2 -OH - etanol eller etylalkohol.
Følgelig inneholder et molekyl av en toverdig alkohol to hydroksylgrupper, et molekyl av en treverdig alkohol inneholder tre, etc.
Enverdige alkoholer
Den generelle formelen for enverdige alkoholer kan representeres som R-OH.
Type frie radikaler inkludert i molekylet er enverdige alkoholer delt inn i mettede (mettede), umettede (umettede) og aromatiske alkoholer.
I mettede hydrokarbonradikaler er karbonatomer forbundet med enkle C – C-bindinger. Umettede radikaler inneholder ett eller flere par karbonatomer forbundet med dobbelt C = C eller trippel C ≡ C-bindinger.
Mettede alkoholer inneholder mettede radikaler.
CH 3 CH 2 CH 2 -OH – mettet alkohol propanol-1 eller propylen alkohol.
Følgelig inneholder umettede alkoholer umettede radikaler.
CH2 = CH - CH2 - OH – umettet alkohol propenol 2-1 (allylalkohol)
Og molekylet av aromatiske alkoholer inkluderer en benzenring C 6 H 5.
C 6 H 5 -CH 2 -OH – aromatisk alkohol fenylmetanol (benzylalkohol).
Avhengig av typen karbonatom som er bundet til hydroksylgruppen, deles alkoholer inn i primære ((R-CH 2 -OH), sekundære (R-CHOH-R) og tertiære (RR"R""C-OH) alkoholer.
Kjemiske egenskaper til enverdige alkoholer
1. Alkoholer brenner seg til karbondioksid og vann. Ved brenning frigjøres varme.
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
2. Når alkoholer reagerer med alkalimetaller, dannes natriumalkoksyd og hydrogen frigjøres.
C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
3. Reaksjon med hydrogenhalogenid. Som et resultat av reaksjonen dannes en haloalkan (brometan og vann).
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
4. Intramolekylær dehydrering oppstår ved oppvarming og under påvirkning av konsentrert svovelsyre. Resultatet er umettet hydrokarbon og vann.
H 3 – CH 2 – OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O
5. Oksidasjon av alkoholer. Ved vanlige temperaturer oksiderer ikke alkoholer. Men ved hjelp av katalysatorer og oppvarming skjer oksidasjon.
Flerverdige alkoholer
Som stoffer som inneholder hydroksylgrupper, har flerverdige alkoholer kjemiske egenskaper som ligner på monohydriske alkoholer, men deres reaksjon skjer ved flere hydroksylgrupper samtidig.
Flerverdige alkoholer reagerer med aktive metaller, med hydrohalogensyrer, med salpetersyre.
Tilberedning av alkoholer
La oss vurdere metoder for å produsere alkoholer ved å bruke eksemplet med etanol, hvis formel er C 2 H 5 OH.
Den eldste av dem er destillasjon av alkohol fra vin, hvor den dannes som et resultat av gjæring av sukkerholdige stoffer. Råvarene for produksjon av etylalkohol er også stivelsesholdige produkter, som omdannes til sukker gjennom gjæringsprosessen, som deretter fermenteres til alkohol. Men produksjon av etylalkohol på denne måten krever et stort forbruk av matråvarer.
En mye mer avansert syntetisk metode for å produsere etylalkohol. I dette tilfellet hydratiseres etylen med vanndamp.
C2H4 + H2O → C2H5OH
Blant flerverdige alkoholer er den mest kjente glyserin, som oppnås ved å spalte fett eller syntetisk fra propylen, som dannes under høytemperatur oljeraffinering.
Mettede enverdige alkoholer (alkanoler) inneholder en hydroksylgruppe –OH, koblet til et mettet hydrokarbonradikal. Generell formel for alkanoler: CnH2n+1 OH
Hydroksylgruppe - OH er en funksjonell gruppe alkoholer. Funksjonelle grupper kalles grupper av atomer som bestemmer de karakteristiske kjemiske egenskapene til en gitt klasse av stoffer.
Homolog serie av alkanoler : CH3OH metanol, metylalkohol
C2H5OH etanol, etylalkohol
C3H7OH propanol
C4H9OH butanol
C5H11OH pentanol
Isomerisme C4H9OH
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH butanol-1
CH3-CH-CH2-OH CH3-CH2-CH-CH3
2-metylpropanol-1 2-butanol
Fysiske egenskaper. Enverdige mettede primære alkoholer med en kort kjede av karbonatomer er væsker, og høyere (fra C 12 H 25 OH) er faste stoffer. Metanol, etanol, propanol er fargeløse væsker, løselige i vann og har en alkoholisk lukt. Metanol er en sterk gift. Alle alkoholer er giftige og har en narkotisk effekt.
Kjemiske egenskaper
1. Alkoholløsninger har en nøytral reaksjon på indikatorer
2. Interaksjon med alkalimetaller
2C 2 H 5 OH + 2 Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2
etanol natriumetoksid
3. Interaksjon med hydrogenhalogenider
C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O
kloretan
4. Dehydrering(ved t og i nærvær av H 2 SO 4)
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O
2 C 2 H 5 OH → C 2 H 5 –O- C 2 H 5
dietyleter
5. Forbrenning
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O + Q
6. Oksidasjon
C2H5OH + CuO → Cu + H2O + CH3-CHO
etanolacetaldehyd
7. Samhandling med karboksylsyrer(forestringsreaksjon)
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Etanolproduksjon:
Etanol er hentet fra
1) etylen: C 2 H 4 + HOH → C 2 H 5 OH (med katalysator og t)
2) fermentering av glukose: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Påføring av etanol : mottar eddiksyre, medisiner, parfymer og colognes, gummier, drivstoff til motorer, fargestoffer, lakk, løsemidler og andre stoffer.
12. Glyserin er en representant for flerverdige alkoholer. Struktur, fysiske og kjemiske egenskaper (forestringsreaksjon), anvendelse.
Glyserin - treverdig alkohol:
Glyserin er en fargeløs, sirupsaktig væske med en søtlig smak, svært løselig i vann og hygroskopisk. Glyserin oppnås ved å bryte ned fett.
Kjemiske egenskaper.
1. Interaksjon med alkalimetaller
CH 2 OH CH 2 ONa
CHON + 2Na → CHONa + H 2
CH 2 OH CH 2 OH
2. Interaksjon med hydrogenhalogenider
CH 2 OH CH 2 Cl
CHOH +3HCl → CH Cl + 3H2O
CH 2 OH CH 2 Cl
3. Forestringsreaksjon (nitreringsreaksjon med salpetersyre)
4. Kvalitativ reaksjon på flerverdig alkohol
CH 2 OH CH 2 O
CHOH + Cu(OH)2 → CHO - Cu +H2O
CH 2 OH CH 2 OH
Det dannes en blå kobberglyseratløsning.
Påføring av glyserin – i medisin – for å myke opp huden og tilberede salver, i garveindustrien – for å beskytte skinn mot uttørking, for å produsere plast og eksplosiver (nitroglyserin).
Definisjon og klassifisering av alkoholer.
Alkoholer er organiske oksygenholdige forbindelser hvis molekyler inneholder en eller flere hydroksylgrupper (–OH) assosiert med et hydrokarbonradikal.
R – OH CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – OH
butan ol -1 (1-butylalkohol)
HO – R – OH HO – CH 2 – CH 2 – OH
etan diol -1,2
Alkoholer - Dette organiske forbindelser, derivater av hydrokarboner i molekylene hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med en hydroksylgruppe (–OH).
Klassifiseringer av alkoholer (parallelle):
JEG. for hydrokarbonradikalet (R–):
· begrensende (mettet) (CH 3 –CH 2 –)
· umettet (umettet) (CH 2 =CH–, CH≡C–, etc.)
· aromatisk (C6H5-CH2-).
II. etter atomitet, dvs. etter antall hydroksylgrupper ( Hydroksylgrupper er aldri festet til det samme karbonatomet ):
· monoatomisk
polyatomisk:
Diatomisk (glykoler)
Triatomisk, etc.
III. Det er primære, sekundære og tertiære alkoholer:
primære alkoholer (hydroksylgruppen er lokalisert på et karbonatom koblet til bare ett annet karbonatom),
sekundære alkoholer (hydroksylgruppen er lokalisert på et karbonatom koblet til bare to tilstøtende karbonatomer),
· tertiære alkoholer (hydroksylgruppen er lokalisert på et karbonatom koblet til kun tre nabokarbonatomer).
Forbindelser der ett karbonatom har to hydroksylgrupper er i de fleste tilfeller ustabile og blir lett til aldehyder, noe som eliminerer vann i prosessen:
RCH → RC + H2O
Umettede alkoholer hvor OH-gruppen er "tilstøtende" til dobbeltbindingen, dvs. koblet til et karbonatom som samtidig er involvert i dannelsen av en dobbeltbinding (for eksempel vinylalkohol CH 2 =CH–OH), er ekstremt ustabile og isomeriserer umiddelbart:
a) primær - til aldehyder
CH 3 −CH=CH–OH → CH 3 –CH 2 −CH=O
b) sekundær – til ketoner
CH 2 =C–OH → CH 3 –C=O
Nomenklatur for alkoholer.
I henhold til internasjonal nomenklatur i samsvar med IUPAC nomenklaturnavn alkoholer produsert av navnet på det tilsvarende hydrokarbonet med tillegg av et suffiks -ol til navnet på hydrokarbonet i den lengste karbonkjeden, inkludert hydroksylgruppen, som kjedenummereringen begynner fra. Denne nummereringen brukes deretter til å indikere posisjonen til de forskjellige substituentene langs hovedkjeden, etterfulgt av "ol" og et tall som indikerer stillingen til OH-gruppen. Antallet hydroksylgrupper er angitt med tall di-, tri- etc. (hver av dem er nummerert på slutten). Eller produsert av navnet på hydrokarbonradikalet med tillegg "-ovy" og ord alkohol(for eksempel etyl fersk alkohol ). Hvis alkoholen er umettet, så angi etter –en eller -i flere tilkoblingsplasseringssiffer (minimumssiffer). Som i andre homologe serier, skiller hvert medlem av alkoholserien seg i sammensetning fra de foregående og påfølgende medlemmene ved en homolog forskjell (-CH2-).
| ormula | Navn | |
| systematisk (ifølge IUPAC) | av radikaler som hydroksylgruppen er knyttet til | |
| CH3-OH | metanol | metylalkohol |
| CH3CH2-OH | etanol | etanol |
| CH3CH2CH2-OH | propanol-1 | propyl-1 alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | butanol-1 (primær butanol) | butyl 1 alkohol |
| CH3-CH2-CH(OH)-CH3 | butanol-1 (sekundær butanol) | butyl 2 alkohol |
| (CH 3) 2 CHCH 2-OH | 2-metylpropanol-1 | 2-metylpropyl-1-alkohol |
| CH3-(CH3)C(OH)-CH3 | 2-metylpropanol-2 (tertiær butanol) | 2-metylpropyl-2-alkohol |
| CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −OH | pentanol-1 | pentyl-1 alkohol |
| CH2=CH-OH | etenol | vinylalkohol |
| C6H5-CH2-OH | fenylmetanol | benzylalkohol |
| HO−CH2–CH2−OH | etandiol-1,2 | etylenglykol |
| HO−CH2−CH(OH)–CH2−OH | propantriol-1,2,3 | glyserol |
Isomerisme av alkoholer.
- Isomerisme av karbonskjelettet, starter med C 3
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-OH
propanol 2-metyletanol
- Posisjonsisomeri
EN. flere bindingsposisjoner (for umettede alkoholer)
CH 2 =CH–CH 2 –CH 2 −OH CH 3 –CH=CH–CH 2 −OH
buten-3ol-1 buten-2ol-1
b. stillinger som varamedlemmer
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 2 -OH
3-klorpropanol-1 2-klorpropanol-1
V. posisjonen til den funksjonelle (hydroksyl) gruppen
CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -CH-CH 3
propanol-1 (primær propanol) propanol-2 (sekundær propanol)
Isomerismen til to- og treverdige alkoholer bestemmes relativ posisjon hydroksylgrupper.
- Romlig isomerisme (for umettede alkoholer)
CH3-CH=CH-CH2-OH
H 3 C CH 2-OH H CHO
cis-buten-2ol-1 trans-buten-2ol-1
- Interklasse-isomerisme:
a) med etere, starter med C 2
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH CH 3 -O-CH 2 -CH 3
propanol-1 metyletyleter
4. Fysiske egenskaper til alkoholer.
Enverdige mettede primære alkoholer med en kort kjede av karbonatomer er væsker, og høyere (startende fra C 12 H 25 OH) er faste stoffer. Alkoholer er løselige i de fleste organiske løsemidler. Med en økning i antall C-atomer i organisk gruppe påvirkningen av hydroksylgruppen på egenskapene til alkoholer avtar, den hydrofobe (vannavstøtende) effekten begynner å påvirke, løseligheten i vann blir begrenset (og når R inneholder mer enn 9 karbonatomer, forsvinner den praktisk talt), og deres løselighet i hydrokarboner øker. De fysiske egenskapene til monohydriske alkoholer med høy molekylvekt er allerede veldig like egenskapene til de tilsvarende hydrokarboner.
Metanol, etanol, propanol og tertiær butanol er fargeløse væsker, løselige i vann i alle forhold, og har en alkoholisk lukt. Metanol er en sterk gift. Alle alkoholer er giftige og har en narkotisk effekt.
På grunn av tilstedeværelsen av OH-grupper oppstår hydrogenbindinger mellom alkoholmolekyler.
H─O - - - H─O - - - H─O - - -
Som et resultat har alle alkoholer et høyere kokepunkt enn de tilsvarende hydrokarboner, for eksempel kp. etanol +78°C, og kokepunkt. etan –88,63°C; t kip. butanol og butan er henholdsvis +117,4°C og –0,5°C, og de er mye mindre flyktige, har mer høye temperaturer smelter og er mer løselig i vann enn de tilsvarende hydrokarboner; forskjellen avtar imidlertid med økende molekylær vekt.
Dermed skyldes de høyere kokepunktene til alkoholer sammenlignet med kokepunktene til de tilsvarende hydrokarbonene behovet for å bryte hydrogenbindinger når molekyler går over i gassfasen, noe som krever ekstra energi. På den annen side fører denne typen assosiasjoner til en økning i molekylvekten, noe som naturlig forårsaker en reduksjon i flyktigheten.
Toverdige alkoholer også kalt glykoler, siden de har en søt smak - dette er typisk for alle flerverdige alkoholer. Flerverdige alkoholer med et lite antall karbonatomer - disse er viskøse væsker, høyere alkoholer- faste stoffer. Noen av de flerverdige alkoholene er giftige.
