Eksempler på reaksjoner som går gjennom den ioniske mekanismen. Typer kjemiske reaksjoner i organisk kjemi. Kondensasjons- og polykondensasjonsreaksjoner

Reaksjoner organisk materiale kan formelt deles inn i fire hovedtyper: substitusjon, addisjon, eliminering (eliminering) og omorganisering (isomerisering). Det er åpenbart at hele utvalget av reaksjoner av organiske forbindelser ikke kan reduseres til den foreslåtte klassifiseringen (for eksempel forbrenningsreaksjoner). Imidlertid vil en slik klassifisering bidra til å etablere analogier med reaksjonene som oppstår mellom uorganiske stoffer som allerede er kjent for deg.

Vanligvis kalles den viktigste organiske forbindelsen som er involvert i reaksjonen substrat, og den andre reaksjonskomponenten er konvensjonelt betraktet som reagens.

Substitusjonsreaksjoner

Substitusjonsreaksjoner- dette er reaksjoner som resulterer i erstatning av ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet (substratet) med andre atomer eller grupper av atomer.

Substitusjonsreaksjoner involverer mettede og aromatiske forbindelser som alkaner, cykloalkaner eller arener. La oss gi eksempler på slike reaksjoner.

Under påvirkning av lys kan hydrogenatomer i et metanmolekyl erstattes av halogenatomer, for eksempel av kloratomer:

Et annet eksempel på å erstatte hydrogen med halogen er omdannelsen av benzen til brombenzen:

Ligningen for denne reaksjonen kan skrives annerledes:

Med denne formen for skriving er reagensene, katalysatoren og reaksjonsbetingelsene skrevet over pilen, og de uorganiske reaksjonsproduktene er skrevet under den.

Som et resultat av reaksjoner substitusjoner i organiske stoffer dannes ikke enkle og komplekse stoffer, som i ikke organisk kjemi, og to komplekse stoffer.

Tilleggsreaksjoner

Tilleggsreaksjoner- Dette er reaksjoner som fører til at to eller flere molekyler av reagerende stoffer kombineres til ett.

Umettede forbindelser som alkener eller alkyner gjennomgår addisjonsreaksjoner. Avhengig av hvilket molekyl som fungerer som et reagens, skilles hydrogenering (eller reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydratisering og andre addisjonsreaksjoner. Hver av dem krever visse betingelser.

1.Hydrogenering- reaksjon av tilsetning av et hydrogenmolekyl gjennom en multippelbinding:

2. Hydrohalogenering- hy(hydroklorering):

3. Halogenering- halogen addisjonsreaksjon:

4.Polymerisasjon- en spesiell type addisjonsreaksjon, hvor molekyler av et stoff med en liten molekylær vekt kombinere med hverandre for å danne molekyler av et stoff med svært høy molekylvekt - makromolekyler.

Polymeriseringsreaksjoner er prosesser for å kombinere mange molekyler av et lavmolekylært stoff (monomer) til store molekyler (makromolekyler) av en polymer.

Et eksempel på en polymerisasjonsreaksjon er produksjonen av polyetylen fra etylen (eten) under handlingen ultrafiolett stråling og radikalpolymerisasjonsinitiator R.

Den kovalente bindingen som er mest karakteristisk for organiske forbindelser dannes når atomorbitaler overlapper hverandre og dannelsen av delte elektronpar. Som et resultat av dette dannes en orbital som er felles for de to atomene, der et felles elektronpar er lokalisert. Når en binding brytes, kan skjebnen til disse delte elektronene være annerledes.

Typer reaktive partikler

En orbital med et uparet elektron som tilhører ett atom kan overlappe med en orbital til et annet atom som også inneholder et uparet elektron. I dette tilfellet dannes en kovalent binding i henhold til utvekslingsmekanismen:

Utvekslingsmekanismen for dannelsen av en kovalent binding realiseres hvis et felles elektronpar dannes fra uparrede elektroner som tilhører forskjellige atomer.

Prosessen motsatt til dannelsen av en kovalent binding ved utvekslingsmekanismen er spaltningen av bindingen, der ett elektron går tapt til hvert atom (). Som et resultat av dette dannes to uladede partikler som har uparrede elektroner:

Slike partikler kalles frie radikaler.

Frie radikaler- atomer eller grupper av atomer som har uparrede elektroner.

Frie radikale reaksjoner- dette er reaksjoner som oppstår under påvirkning og med deltakelse av frie radikaler.

I løpet av uorganisk kjemi er dette reaksjonene av hydrogen med oksygen, halogener og forbrenningsreaksjoner. Reaksjoner av denne typen er preget av høy hastighet, frigjøring stor kvantitet varme.

En kovalent binding kan også dannes av en donor-akseptormekanisme. En av orbitalene til et atom (eller anion) som har et ensomt elektronpar overlapper den ubesatte orbitalen til et annet atom (eller kation) som har en ledig orbital, og en kovalent binding dannes, for eksempel:

Brudd på en kovalent binding fører til dannelse av positivt og negativt ladede partikler (); siden i i dette tilfellet begge elektronene fra et felles elektronpar forblir med ett av atomene, det andre atomet har en ufylt orbital:

La oss vurdere den elektrolytiske dissosiasjonen av syrer:

Det kan lett gjettes at en partikkel som har et ensomt elektronpar R: -, dvs. et negativt ladet ion, vil bli tiltrukket av positivt ladede atomer eller til atomer hvor det i det minste er en delvis eller effektiv positiv ladning.
Partikler med ensomme elektronpar kalles nukleofile midler (cellekjernen- "kjerne", en positivt ladet del av et atom), dvs. "venner" av kjernen, en positiv ladning.

Nukleofiler(Nu) - anioner eller molekyler som har et ensomt elektronpar som samhandler med deler av molekylene som har en effektiv positiv ladning.

Eksempler på nukleofiler: Cl - (kloridion), OH - (hydroksidanion), CH 3 O - (metoksidanion), CH 3 COO - (acetatanion).

Partikler som har en ufylt orbital, tvert imot, vil ha en tendens til å fylle den og vil derfor bli tiltrukket av deler av molekylene som har økt elektrontetthet, negativ ladning og et ensomt elektronpar. De er elektrofiler, "venner" av elektronet, negativ ladning eller partikler med økt elektrontetthet.

Elektrofiler- kationer eller molekyler som har en ufylt elektronorbital, som har en tendens til å fylle den med elektroner, da dette fører til en mer gunstig elektronisk konfigurasjon atom.

Ingen partikkel er en elektrofil med en ufylt orbital. For eksempel kationer alkalimetaller har konfigurasjonen av inerte gasser og streber ikke etter å skaffe elektroner, siden de har et lavt nivå Elektron affinitet.
Fra dette kan vi konkludere med at til tross for tilstedeværelsen av en ufylt orbital, vil slike partikler ikke være elektrofiler.

Grunnleggende reaksjonsmekanismer

Tre hovedtyper av reagerende partikler er identifisert - frie radikaler, elektrofiler, nukleofiler - og tre tilsvarende typer reaksjonsmekanismer:

• frie radikaler;
• elektrofile;
• nullofil.

I tillegg til å klassifisere reaksjoner etter typen reagerende partikler, skilles i organisk kjemi fire typer reaksjoner ut i henhold til prinsippet om å endre sammensetningen av molekyler: addisjon, substitusjon, løsrivelse eller eliminering (fra engelsk. til eliminere- fjerne, splitte av) og omorganiseringer. Siden tillegg og substitusjon kan skje under påvirkning av alle tre typer reaktive arter, kan flere skilles hoved-mekanismer for reaksjoner.

I tillegg vil vi vurdere eliminasjonsreaksjoner som oppstår under påvirkning av nukleofile partikler - baser.
6. Eliminering:

Et særtrekk ved alkener (umettede hydrokarboner) er deres evne til å gjennomgå addisjonsreaksjoner. De fleste av disse reaksjonene foregår ved hjelp av den elektrofile addisjonsmekanismen.

Hydrohalogenering (tilsetning av halogen hydrogen):

Når et hydrogenhalogenid tilsettes til en alken hydrogen legger til den mer hydrogenerte karbonatom, dvs. atomet der det er flere atomer hydrogen, og halogen - til mindre hydrogenert.

Mekanismer for organiske reaksjoner

Parameternavn	Betydning
Artikkel emne:	Mekanismer for organiske reaksjoner
Rubrikk (tematisk kategori)	utdanning

Klassifisering av reaksjoner

Det er fire hovedtyper av reaksjoner der organiske forbindelser deltar: substitusjon (fortrengning), addisjon, eliminering (eliminering), omorganiseringer.

3.1 Substitusjonsreaksjoner

I den første typen reaksjon skjer substitusjonen vanligvis ved et karbonatom, men det substituerte atomet må være et hydrogenatom eller et annet atom eller gruppe av atomer. Under elektrofil substitusjon blir hydrogenatomet oftest erstattet; Et eksempel er den klassiske aromatiske substitusjonen:

Ved nukleofil substitusjon er det ikke hydrogenatomet som oftest erstattes, men andre atomer, for eksempel:

NC - + R−Br → NC−R +BR -

3.2 Tilleggsreaksjoner

Addisjonsreaksjoner kan også være elektrofile, nukleofile eller radikale basert på typen arter som starter prosessen. Binding til vanlige karbon-karbon dobbeltbindinger induseres vanligvis av en elektrofil eller radikal. For eksempel tilsetning av HBr

kan begynne med et angrep av dobbeltbindingen av H+-protonet eller Br·-radikalet.

3.3 Eliminasjonsreaksjoner

Eliminasjonsreaksjoner er i hovedsak det motsatte av addisjonsreaksjoner; Den vanligste typen slik reaksjon er eliminering av et hydrogenatom og et annet atom eller gruppe fra nabokarbonatomer for å danne alkener:

3.4 Omorganiseringsreaksjoner

Omorganiseringer kan også skje gjennom mellomforbindelser som er kationer, anioner eller radikaler; Oftest oppstår disse reaksjonene med dannelse av karbokationer eller andre elektronmangelpartikler. Omorganiseringer kan innebære betydelig omstrukturering av karbonskjelettet. Selve omorganiseringstrinnet i slike reaksjoner følges ofte av substitusjons-, addisjons- eller elimineringstrinn, som fører til dannelsen av et stabilt sluttprodukt.

En detaljert beskrivelse av en kjemisk reaksjon etter stadier kalles vanligvis en mekanisme. Fra et elektronisk synspunkt forstås mekanismen for en kjemisk reaksjon som metoden for brudd kovalente bindinger i molekyler og sekvensen av tilstander som reagerende stoffer passerer før de blir til reaksjonsprodukter.

4.1 Frie radikalereaksjoner

Frie radikalreaksjoner er kjemiske prosesser der molekyler med uparrede elektroner deltar. Visse aspekter ved frie radikalreaksjoner er unike sammenlignet med andre typer reaksjoner. Hovedforskjellen er at mange frie radikalreaksjoner er kjedereaksjoner. Dette betyr at det er en mekanisme som gjør at mange molekyler omdannes til et produkt gjennom en repeterende prosess initiert av dannelsen av en enkelt reaktiv art. Typisk eksempel illustrert med følgende hypotetiske mekanisme:

Stadiet der reaksjonsmellomproduktet, i dette tilfellet A·, genereres kalles vanligvis initiering. Dette stadiet oppstår når høy temperatur, under påvirkning av UV eller peroksider, i ikke-polare løsningsmidler. I de neste fire ligningene dette eksemplet sekvensen av to reaksjoner gjentas; de representerer utviklingsfasen av kjeden. Kjedereaksjoner karakteriseres av lengden på kjeden, som tilsvarer antall utviklingstrinn per initieringstrinn. Det andre stadiet skjer med samtidig syntese av forbindelsen og dannelsen av et nytt radikal, som fortsetter kjeden av transformasjoner. Det siste trinnet er kjedetermineringstrinnet, som involverer enhver reaksjon der et av reaksjonsmellomproduktene som er nødvendige for kjedeprogresjon blir ødelagt. Jo flere stadier av kjedeterminering, jo kortere blir kjedelengden.

Frie radikalereaksjoner oppstår: 1) i lys, ved høye temperaturer eller i nærvær av radikaler som dannes under nedbrytning av andre stoffer; 2) hemmet av stoffer som lett reagerer med frie radikaler; 3) forekommer i ikke-polare løsningsmidler eller i dampfasen; 4) har ofte en autokatalytisk og induksjonsperiode før starten av reaksjonen; 5) kinetisk er de kjede.

Radikale substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for alkaner, og radikale addisjonsreaksjoner er karakteristiske for alkener og alkyner.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br

CH3-C=CH + HCl → CH3-CH=CHCl

Forbindelsen av frie radikaler med hverandre og kjedeavslutning skjer hovedsakelig på reaktorens vegger.

4.2 Ionereaksjoner

Reaksjoner der det oppstår heterolytisk brudd av bindinger og dannelse av mellompartikler av ionisk type kalles ioniske reaksjoner.

Ionereaksjoner forekommer: 1) i nærvær av katalysatorer (syrer eller baser og påvirkes ikke av lys eller frie radikaler, spesielt de som oppstår ved nedbrytning av peroksider); 2) er ikke påvirket av frie radikaler; 3) løsningsmidlets natur påvirker reaksjonsforløpet; 4) forekommer sjelden i dampfasen; 5) kinetisk er de hovedsakelig første- eller andreordens reaksjoner.

Basert på naturen til reagenset som virker på molekylet, er ioniske reaksjoner delt inn i elektrofil Og nukleofil. Nukleofile substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for alkyl- og arylhalogenider,

CH3Cl + H2O → CH3OH + HCl

C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

C 2 H 5 NH 2 + CH 3 Cl → CH 3 -NH-C 2 H 5 + HCl

elektrofil substitusjon - for alkaner i nærvær av katalysatorer

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

og arenaer.

C 6 H 6 + HNO 3 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

Elektrofile addisjonsreaksjoner er karakteristiske for alkener

CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br

og alkyner,

CH=CH + Cl2 → CHCl=CHCl

nukleofil addisjon – for alkyner.

CH 3 -C≡CH + C 2 H 5 OH + NaOH → CH 3 -C(OC 2 H 5) = CH 2

Mekanismer for organiske reaksjoner - konsept og typer. Klassifisering og funksjoner i kategorien "Mekanismer for organiske reaksjoner" 2017, 2018.

Typer kjemiske reaksjoner i uorganisk og organisk kjemi.

1. En kjemisk reaksjon er en prosess der andre stoffer dannes fra ett stoff. Avhengig av prosessens art skilles typer kjemiske reaksjoner ut.

1)I henhold til det endelige resultatet

2) Basert på frigjøring eller absorpsjon av varme

3) Basert på reaksjonens reversibilitet

4) Basert på endringer i oksidasjonstilstanden til atomene som utgjør de reagerende stoffene

I henhold til det endelige resultatet er reaksjonene av følgende typer:

A) Substitusjon: RH+Cl2 →RCl+HCl

B) Tiltredelse: CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

B) Eliminering: CH 3 -CH 2 OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O

D) Dekomponering: CH4 →C+2H2

D) Isomerisering

E) Bytte

G) Tilkoblinger

Nedbrytningsreaksjon er en prosess der to eller flere andre dannes fra ett stoff.

Utvekslingsreaksjon er en prosess der reagerende stoffer utveksler sine bestanddeler.

Substitusjonsreaksjoner fortsett med deltagelse av enkle og komplekst stoff, som et resultat dannes nye enkle og komplekse stoffer.

Som et resultat sammensatte reaksjoner fra to eller flere stoffer dannes en ny.

Basert på frigjøring eller absorpsjon av varme, er reaksjoner av følgende typer:

A) Eksotermisk

B) Endotermisk

Eksotermisk – Dette er reaksjoner som oppstår ved frigjøring av varme.

Endotermisk– Dette er reaksjoner som oppstår ved opptak av varme fra omgivelsene.

Basert på reversibilitet er reaksjonene av følgende typer:

A) Reversibel

B) Irreversibel

Reaksjoner som går i bare én retning og ender med fullstendig transformasjon av de opprinnelige reaktantene til de endelige stoffene kalles irreversible.

Vendbar Reaksjoner som oppstår samtidig i to innbyrdes motsatte retninger kalles.

Basert på endringer i oksidasjonstilstanden til atomene som utgjør de reagerende stoffene, er reaksjoner av følgende typer:

A) Redoks

Reaksjoner som oppstår med en endring i oksidasjonstilstanden til atomer (hvor elektroner overføres fra ett atom, molekyl eller ion til et annet) kalles redoks.

2. I henhold til reaksjonsmekanismen er reaksjoner delt inn i ioniske og radikale.

Ioniske reaksjoner– interaksjon mellom ioner på grunn av heterolytisk brudd kjemisk forbindelse(et elektronpar går helt til et av "fragmentene").

Ionereaksjoner er av to typer (basert på typen reagens):

A) elektrofil - under en reaksjon med en elektrofil.

Elektrofil- en gruppe som har frie orbitaler eller sentre med redusert elektrontetthet i noen atomer (for eksempel: H +, Cl - eller AlCl 3)

B) Nukleofil - under interaksjon med en nukleofil

Nukleofil – et negativt ladet ion eller molekyl med et ensomt elektronpar (ikke for øyeblikket involvert i dannelsen av en kjemisk binding).

(Eksempler: F - , Cl - , RO - , I -).

Virkelige kjemiske prosesser kan bare sjelden beskrives med enkle mekanismer. Vurder i detalj kjemiske prosesser med molekylær kinetisk punkt visjon viser at de fleste av dem fortsetter langs en radikalkjedemekanisme. Det særegne ved kjedereaksjoner er dannelsen av frie radikaler i mellomstadier (ustabile fragmenter av molekyler eller atomer med kort levetid, alle har frie bindinger.

Prosessene med forbrenning, eksplosjon, oksidasjon, fotokjemiske reaksjoner og biokjemiske reaksjoner i levende organismer foregår gjennom en kjedemekanisme.

Kjedesystemer har flere stadier:

1) kjedekjernedannelse - stadiet av kjedereaksjoner, som et resultat av hvilke frie radikaler oppstår fra valensmettede molekyler.

2) fortsettelse av kjeden - trinnet i kretskjeden, fortsetter mens det totale antallet frie trinn opprettholdes.

3) kjedebrudd - et elementært stadium i en kjede av prosesser som fører til forsvinningen av frie bindinger.

Det er forgrenede og uforgrenede kjedereaksjoner.

Et av de viktigste konseptene i kjeden er kjedelengde- gjennomsnittlig antall elementære stadier av kjedefortsettelse etter utseendet av en fri radikal til den forsvinner.

Eksempel: Hydrogenkloridsyntese

1) CL 2 absorberer et kvantum av energi og bildet av radikal 2: CL 2 +hv=CL * +CL *

2) den aktive partikkelen kombineres med m-molekylet H 2 for å danne hydrogenklorid og den aktive partikkelen H 2: CL 1 + H 2 = HCL + H *

3) CL 1 + H 2 = HCL + CL * osv.

6)H * +CL * =HCL - åpen krets.

Forgrenet mekanisme:

F * +H2 =HF+H * osv.

F * +H2 =HF+H * osv.

I vann er det mer komplisert - OH*, O*-radikaler og H*-radikaler dannes.

Reaksjoner som oppstår under påvirkning ioniserende stråling: Røntgenstråler, katodestråler og så videre - kalles radiokjemiske.

Som et resultat av samspillet mellom molekyler og stråling, observeres desintegrasjonen av molekyler med dannelsen av de mest reaktive partiklene.

Slike reaksjoner fremmer rekombinasjonen av partikler og dannelsen av stoffer med forskjellige kombinasjoner av dem.

Et eksempel er hydrazin N 2 H 4 - en komponent i rakettdrivstoff. I I det siste Det gjøres forsøk på å få hydrazin fra ammoniakk som følge av eksponering for γ-stråler:

NH 3 → NH 2 * + H*

2NH2*→ N2H4

Radiokjemiske reaksjoner, for eksempel radiolyse av vann, har viktig for livet til organismer.

Litteratur:

1. Akhmetov, N.S. Generelt og uorganisk kjemi/ N.S.Akhmetov. – 3. utg. – M.: forskerskolen, 2000. – 743 s.

1. Korovin N.V. generell kjemi/ N.V.Korovin. – M.: Videregående skole, 2006. – 557 s.
2. Kuzmenko N.E. Kort kurs kjemi / N.E. Kuzmenko, V.V. Eremin, V.A. Popkov. – M.: Videregående skole, 2002. – 415 s.
3. Zaitsev, O.S. Generell kjemi. Struktur av stoffer og kjemiske reaksjoner / O.S. Zaitsev. – M.: Kjemi, 1990.
4. Karapetyants, M.Kh. Stoffets struktur / M.Kh. Karapetyants, S.I. Drakin. – M.: Videregående skole, 1981.
5. Cotton F. Fundamentals of uorganisk kjemi / F. Cotton, J. Wilkinson. – M.: Mir, 1981.
6. Ugay, Ya.A. Generell og uorganisk kjemi / Ya.A.Ugai. – M.: Videregående skole, 1997.

Når kjemiske reaksjoner oppstår, bryter noen bindinger og andre dannes. Kjemiske reaksjoner er konvensjonelt delt inn i organiske og uorganiske. Organiske reaksjoner anses å være reaksjoner der minst en av reaktantene er en organisk forbindelse som endrer sin molekylære struktur under reaksjonen. Forskjellen mellom organiske reaksjoner og uorganiske er at som regel er molekyler involvert i dem. Hastigheten av slike reaksjoner er lav, og produktutbyttet er vanligvis bare 50-80%. For å øke reaksjonshastigheten brukes katalysatorer og temperaturen eller trykket økes. Deretter vil vi vurdere typene kjemiske reaksjoner i organisk kjemi.

Klassifisering etter arten av kjemiske transformasjoner

• Substitusjonsreaksjoner
• Tilleggsreaksjoner
• Isomeriseringsreaksjon og omorganisering
• Oksidasjonsreaksjoner
• Nedbrytningsreaksjoner

Substitusjonsreaksjoner

Under substitusjonsreaksjoner erstattes ett atom eller en gruppe atomer i det opprinnelige molekylet med andre atomer eller grupper av atomer, og danner nytt molekyl. Som regel er slike reaksjoner karakteristiske for mettet og aromatiske hydrokarboner, For eksempel:

Tilleggsreaksjoner

Når addisjonsreaksjoner oppstår, dannes ett molekyl av en ny forbindelse fra to eller flere molekyler av stoffer. Slike reaksjoner er typiske for umettede forbindelser. Det er reaksjoner av hydrogenering (reduksjon), halogenering, hydrohalogenering, hydratisering, polymerisering, etc.:

1. Hydrogenering- tillegg av et hydrogenmolekyl:

Eliminasjonsreaksjon

Som et resultat av eliminasjonsreaksjoner mister organiske molekyler atomer eller grupper av atomer, og det dannes et nytt stoff som inneholder en eller flere multiple bindinger. Eliminasjonsreaksjoner inkluderer reaksjoner dehydrogenering, dehydrering, dehydrohalogenering og så videre.:

Isomeriseringsreaksjoner og omorganisering

Under slike reaksjoner skjer det intramolekylær omorganisering, dvs. overgang av atomer eller grupper av atomer fra en del av et molekyl til en annen uten endring molekylær formel stoffer involvert i reaksjonen, for eksempel:

Oksidasjonsreaksjoner

Som et resultat av eksponering for et oksiderende reagens vil graden av oksidasjon av karbon i organisk atom, molekyl- eller ioneprosess på grunn av donasjon av elektroner, som et resultat av at en ny forbindelse dannes:

Kondensasjons- og polykondensasjonsreaksjoner

Består i samspillet mellom flere (to eller flere) organiske forbindelser med formasjonen nye S-S bindinger og lavmolekylære forbindelser:

Polykondensasjon er dannelsen av et polymermolekyl fra monomerer som inneholder funksjonelle grupper med frigjøring av en lavmolekylær forbindelse. I motsetning til polymerisasjonsreaksjoner, som resulterer i dannelsen av en polymer som har en sammensetning som ligner monomeren, som et resultat av polykondensasjonsreaksjoner, skiller sammensetningen av den resulterende polymer seg fra monomeren:

Nedbrytningsreaksjoner

Dette er prosessen med å bryte ned en kompleks organisk forbindelse til mindre komplekse eller enkle stoffer:

C18H38 → C9H18 + C9H20

Klassifisering av kjemiske reaksjoner etter mekanismer

Forekomsten av reaksjoner med brudd av kovalente bindinger i organiske forbindelser muligens ved to mekanismer (dvs. en vei som fører til brudd av en gammel binding og dannelse av en ny) - heterolytisk (ionisk) og homolytisk (radikal).

Heterolytisk (ionisk) mekanisme

I reaksjoner som går i henhold til den heterolytiske mekanismen, dannes mellompartikler av den ioniske typen med et ladet karbonatom. Partikler som har en positiv ladning kalles karbokasjoner, og negative kalles karbonioner. I dette tilfellet er det ikke bruddet av det vanlige elektronparet som skjer, men overgangen til et av atomene, med dannelsen av et ion:

Sterkt polare, for eksempel H–O, C–O, og lett polariserbare, for eksempel C–Br, C–I-bindinger viser en tendens til heterolytisk spaltning.

Reaksjoner som går i henhold til den heterolytiske mekanismen er delt inn i nukleofile og elektrofil reaksjoner. Et reagens som har et elektronpar for å danne en binding kalles nukleofil eller elektrondonerende. For eksempel, HO-, RO-, Cl-, RCOO-, CN-, R-, NH2, H2O, NH3, C2H5OH, alkener, arener.

En reagens som har en tom elektronskall og i stand til å feste et elektronpar i prosessen med å danne en ny binding. Følgende kationer kalles elektrofile reagenser: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3, BF 3, R-Cl, R. 2 C=O

Nukleofile substitusjonsreaksjoner

Karakteristisk for alkyl- og arylhalogenider:

Nukleofile addisjonsreaksjoner

Elektrofile substitusjonsreaksjoner

Elektrofile addisjonsreaksjoner

Homolytisk (radikal mekanisme)

I reaksjoner som går i henhold til den homolytiske (radikale) mekanismen, brytes den kovalente bindingen i det første trinnet med dannelsen av radikaler. Videre dannet frie radikaler fungerer som et angrepsreagens. Bindingsspalting ved hjelp av en radikal mekanisme er typisk for ikke-polare eller lavpolare kovalente bindinger (C–C, N–N, C–H).

Skille mellom radikal substitusjon og radikal addisjonsreaksjoner

Radikale fortrengningsreaksjoner

Karakteristisk for alkaner

Radikale tilleggsreaksjoner

Karakteristisk for alkener og alkyner

Dermed undersøkte vi hovedtypene av kjemiske reaksjoner i organisk kjemi

Kategorier ,

Alle kjemiske reaksjoner er ledsaget av brudd av noen bindinger og dannelse av andre. I prinsippet følger organiske reaksjoner de samme lover som uorganiske, men har kvalitativ originalitet.

Således, mens uorganiske reaksjoner vanligvis involverer ioner, involverer organiske reaksjoner molekyler.

Reaksjoner går mye langsommere, og krever i mange tilfeller en katalysator eller valg av ytre forhold (temperatur, trykk).

I motsetning til uorganiske reaksjoner, som foregår ganske entydig, er de fleste organiske reaksjoner ledsaget av en eller annen rekke bireaksjoner. I dette tilfellet overstiger utbyttet av hovedproduktet ofte ikke 50%, men det hender at utbyttet er enda mindre. Men i noen tilfeller kan reaksjonen foregå kvantitativt, dvs. med 100 % utbytte. På grunn av det faktum at sammensetningen av produkter er tvetydig, brukes kjemiske reaksjonsligninger sjelden i organisk kjemi. Oftest skrives et reaksjonsskjema som gjenspeiler utgangsmaterialene og hovedproduktet av reaksjonen, og i stedet for "="-tegnet mellom høyre og venstre del av skjemaet, brukes "" eller reversibilitetstegnet.

Det er to tilnærminger til klassifisering av organiske reaksjoner: i henhold til arten av kjemiske transformasjoner og i henhold til mekanismene for deres forekomst.

Basert på arten av kjemiske transformasjoner, skilles de ut:

Substitusjonsreaksjoner (S - fra det engelske Substitution - substitution)	Ett atom eller gruppe av atomer erstattes av et annet atom eller gruppe av atomer:
Tilleggsreaksjoner (Annonse - fra engelsk tillegg - tiltredelse)	Fra to eller flere molekyler dannes ett nytt stoff. Tilsetningen skjer vanligvis gjennom flere bindinger (dobbel, trippel):
Eliminasjonsreaksjoner (E - fra engelsk Elimination - elimination, removal)	Reaksjoner av hydrokarbonderivater der en funksjonell gruppe elimineres sammen med hydrogenatomer for å danne en -binding (dobbel, trippel):
Omgrupperinger (Rg - fra engelsk Re-grouping - omgruppering)	Intramolekylære reaksjoner av omfordeling av elektrontetthet og atomer: (Favorsky-omgruppering).

Klassifisering av organiske reaksjoner i henhold til mekanismen for deres forekomst.

Mekanismen for en kjemisk reaksjon er veien som fører til brudd av en gammel binding og dannelse av en ny.

Det er to mekanismer for å bryte en kovalent binding:

1. Heterolytisk (ionisk). I dette tilfellet blir bindingselektronparet fullstendig overført til et av de bundne atomene:

2. Homolytisk (radikal). Det delte elektronparet brytes i to for å danne to partikler med frie valenser - radikaler:

Arten av henfallsmekanismen bestemmes av typen angripende partikkel (reagens). Det er tre typer reagenser i organisk kjemi.

1. Nukleofile reagenser (N - fra det latinske Nukleofile - som har en affinitet til kjernen).

Partikler (atomer, grupper, nøytrale molekyler) som inneholder overflødig elektrontetthet. De er delt inn i sterk, middels styrke og svak. Styrken til en nukleofil er et relativt konsept, avhengig av reaksjonsbetingelsene (løsningsmiddelpolaritet). I polare løsemidler sterke nukleofiler: , samt nøytrale molekyler med ensomme elektronpar (i ikke-bindende orbitaler). Middels styrke nukleofiler: . Svake nukleofiler: anioner av sterke syrer - samt fenoler og aromatiske aminer.

2. Elektrofile reagenser (E - fra latin Electrophilic - som har en affinitet for elektroner).

Partikler (atomer, grupper, nøytrale molekyler) som bærer en positiv ladning eller en ledig orbital, som et resultat av at de har en affinitet for negativt ladede partikler eller et elektronpar. Til nummeret sterke elektrofiler inkluderer protonet, metallkationer (spesielt flerladede), molekyler med en ledig orbital på ett av atomene (Lewis-syrer), molekyler av oksygenholdige syrer med høye ladninger på det oksiderte atomet ().

Det hender ofte at et molekyl inneholder flere reaksjonssentre av ulik natur - både nukleofile og elektrofile.

3. Radikaler (R).

Avhengig av typen reagens og ruten for heterolytisk bindingsspaltning i substratmolekylet, dannes ulike produkter. Dette kan representeres i generell form:

Reaksjoner som oppstår i henhold til slike skjemaer kalles elektrofile substitusjonsreaksjoner (SE), fordi reaksjonen er i hovedsak en fortrengning, og det angripende middelet er en elektrofil art.

Reaksjoner som går i henhold til slike skjemaer kalles nukleofile substitusjonsreaksjoner (S N), fordi reaksjonen er i hovedsak en fortrengning, og det angripende middelet er en nukleofil art.

Hvis det angripende middelet er en radikal, fortsetter reaksjonen med en radikal mekanisme.