Ozonering av benzen. Aromatiske hydrokarboner (arener). Ozondannelse i et mikrobølgefelt
Ozonering av benzen
Det er utviklinger av en metode for syntese av glyoksal ved ozonering av benzen med en ekvivalent mengde ozon med ytterligere hydrogenering av de resulterende produktene for å oppnå glyoksal. Benzen kombineres med ozon for å danne triozonid, et ekstremt eksplosivt stoff. Under påvirkning av vann brytes ozonid ned for å danne tre glyoksalmolekyler i henhold til ordningen. På grunn av de høye kostnadene ved å produsere ozon og den ekstreme eksplosjonsrisikoen, er denne metoden uten praktisk verdi.
Oksidasjon av glyserol med kromsyre
En annen mulig metode for å produsere glyoksal er oksidasjon av glyserol med kromsyre i nærvær av svovelsyre ved romtemperatur. Sammen med glyoksal dannes formaldehyd i samsvar med reaksjonsligningen:
2Cr2O72-+ZNOCH2CH(OH)CH2OH+16H4-4Cr3+3(CHO)2+3H2CO+14H2 (1,6)
Hastigheten på oksidasjonsreaksjonen øker med økende konsentrasjon av hydrogenioner. Det antas at den aktive oksiderende formen i reaksjon (1.6) er seksverdig krom av det enkeltladede HcrO3-ionet. Når man studerer oksidasjonsreaksjonen til glyserol, ble frie radikalioner oppdaget, noe som viser at oksidasjonsreaksjonen av glyserol med seksverdig krom kan skje gjennom mekanismen for både en- og tre-elektronoverføring.
Det antas at oksidasjonen av glyserol med seksverdig krom kan fortsette i henhold til følgende mekanisme:
Mekanismen involverer dannelsen av et ustabilt binært kompleks (1,8), som brytes ned med en hastighet som bestemmer tre-elektronoverføringstrinnet for å produsere formaldehyd, det frie radikalionet av glyoksal og det treverdige kromionet. Det resulterende radikalionet kan gjennomgå ytterligere oksidasjon av seksverdig krom, og gi glyoksal og femverdig krom (1,10), eller rekombineres for å gi et dobbeltladet ion (1,10), som oksideres av et femverdig kromion, og gir to glyoksaler og et treverdig ion. kromion (1,11). Strukturen til det binære komplekset er ikke etablert.
Ulempen med denne metoden for å produsere glyoksal er periodisiteten til prosessen, behovet for å rense den resulterende blandingen fra svovelsyre, kromforbindelser og formaldehyd dannet under prosessen.
UDC 541.13: 669.871.4
D.S. Gurov, A.V. Darovskikh, A.G. Mikov, V.I. Skudaev
Perm nasjonal forskning det politiske universitetet
IR-SPEKTRUM AV BENZEN OZONERINGSPRODUKTER
Prosessen med benzenozonering ble studert ved bruk av IR-spektroskopi. Utseendet til nye absorpsjonsbånd tilskrevet vibrasjoner langs CH- og C=0-bindingene i ozoneringsprodukter ble oppdaget. Dannelsen av uløselige benzenozonider ble observert. Det er gjort forutsetninger om mulige retninger for prosessen.
Aromatiske hydrokarboner, hvorav en er benzen, tjener som råmateriale for produksjonen ulike materialer, plast, fargestoffer, medisiner, plantevernmidler, i produksjon av eksplosiver, legemidler, etc. Samtidig er benzen og dets derivater tilstede som skadelige komponenter i avfallet fra bedrifter som produserer disse materialene. Reaksjonen av benzen med ozon er av interesse både for å oppnå ozoneringsprodukter og for avfallshåndtering.
Det er kjent at ozon er motstandsdyktig mot virkningen av slike oksidasjonsmidler som HMnO4, H2O2, OsO4, etc. Ved interaksjon med ozon dannes ozonider, som i nærvær av vann på en sinkkatalysator brytes ned til glyoksal. Prosessen med oksidasjon av hydrokarboner i væskefasen fortsetter med en kjedemekanisme med dannelse av hydroperoksider i det innledende stadiet. Det er publisert et arbeid om studiet av effekten av ozonering på endringen i komponentsammensetningen til råkullbenzen med et benzeninnhold på ca. 30 %, hvorfra det imidlertid ikke er klart hva som skjer med selve benzenen.
Ozonering av benzen ble utført i en reaktor av bobletypen. 30 ml benzen ble helt i en glassreaktor med en diameter på 20 mm, og ozon ble oppnådd i en ozonisator som oksygen ble ført gjennom. Den volumetriske strømningshastigheten til ozon-oksygenblandingen var 100 ml/min ved en ozonkonsentrasjon på 1,5 % (0,61 mol/m). Prosessen ble utført ved en temperatur på 25 °C, produktprøver ble tatt ved bruk av en sprøyte og oppløst i karbontetraklorid i forholdet 5 ml prøve per 100 ml løsning.
kropp Prøveløsningen ble plassert i en væskekyvette med KBg-vinduer med konstant væskelagtykkelse på 0,171 mm, og IR-spekteret ble registrert.
På slutten av prosessen ble det funnet et lysegult bunnfall på overflaten av løsningen og på veggene til reaktoren, som tilsynelatende var en blanding av benzenozonider.
Figuren viser spektra av benzen før ozonering og prøver av ozoneringsprodukter.
Bølgenummer, cm-1
Ris. IR-spektra av en løsning av benzen og dets ozoneringsprodukter i karbontetraklorid. Ozoneringstid, h: 1 - 0; 2 - 2
Karbontetraklorid i området over 1550 cm-1 absorberer ikke IR-stråling. Benzen absorberer i området fra 3000 til 3050 cm-1. Under ozonering vises et bånd med et bølgetall på 2900 cm-1 i spektra av produkter, den relative intensiteten til dette båndet sammenlignet med benzenbåndet på 3000 cm-1 øker over tid: etter 0,5 timer - 0,05, etter 1 time; - 0,09 , etter 1,5 timer - 0,12, etter 2 timer -
0,15, etter 2,5 timer - 0,16. I følge litteraturen kan dette båndet tilskrives vibrasjoner langs CH-bindingen eller langs O-N tilkoblinger i benzenoksidasjonsprodukter i en gruppe som ikke er knyttet til ringen. Sekund
Et annet nytt bånd med en merkbart økende intensitet og et bølgetall på 1700 cm-1 kan tilskrives vibrasjoner ved C=0-dobbeltbindingen i karbonyl- eller karboksylgruppen. Derfor kan man i benzenozoneringsprodukter forvente tilstedeværelsen av en blanding karboksylsyrer, anhydrider, aldehyder og ketoner.
Som et grunnleggende skjema for prosessen med interaksjon av benzen med ozon ved 25 °C, så vel som med oksygen ved 400 °C på U205-katalysatoren, er dannelsen av en blanding av maleinsyre og dens anhydrid mulig:
Studien viste at benzenringen, som er motstandsdyktig mot mange oksidasjonsmidler, blir ødelagt av ozon ved vanlige temperaturer.
Bibliografi
1. Berezin D.B., Berezin B.D., Kurs i moderne organisk kjemi. - M.: forskerskolen, 2001. - 768 s.
2. Razumovsky S.D., Zaikov G.E. Ozon og dets reaksjoner med organiske forbindelser. - M.: Nauka, 1974. - 322 s.
3. Emanuel N.M., Denisov E.T., Mayzus Z.K. Kjedereaksjoner oksidasjon av hydrokarboner i væskefasen. - M.: Nauka, 1965. - 280 s.
4. Semenova S.A., Patrakov Yu.F. Påvirkningen av ozonering på endringen i komponentsammensetningen av råkullbenzen // Zhurn. adj. kjemi. - 2007. - T. 80, utgave. 5. - s. 871-875.
5. Ioffe B.V., Kostikov R.R., Razin V.V. Fysiske metoder bestemmelse av strukturen til organiske forbindelser: lærebok. manual for chem. universiteter / red. B.V. Ioffe. - M.: Høyere skole, 1984. - 336 s.
OZONE O3 (fra den greske ozon-luktende) - allotrop modifikasjon oksygen, som kan finnes i alle tre aggregeringstilstander. Ozon er en ustabil forbindelse, og selv ved romtemperatur brytes det sakte ned til molekylært oksygen, men ozon er ikke en radikal.
Fysiske egenskaper
Molekylvekt = 47,9982 g/mol. Ozongass har en tetthet på 2.144 10-3 g/cm3 ved et trykk på 1 atm og 29°C.
Ozon er et spesielt stoff. Det er ekstremt ustabilt og, med økende konsentrasjon, disproporsjoner lett i henhold til det generelle skjemaet: 2O3 -> 3O2 I gassform har ozon en blåaktig fargetone, merkbar når luften inneholder 15-20% ozon.
Ozon under normale forhold er en gass med en skarp lukt. Ved svært lave konsentrasjoner oppleves lukten av ozon som behagelig frisk, men blir ubehagelig når konsentrasjonen øker. Lukten av frossentøy er lukten av ozon. Det er lett å venne seg til.
Hovedmengden er konsentrert i det såkalte "ozonbeltet" i en høyde på 15-30 km. På jordoverflaten er konsentrasjonen av ozon mye lavere og er helt trygt for levende vesener; det er til og med en oppfatning om at dets fullstendige fravær også påvirker en persons ytelse negativt.
Ved konsentrasjoner på ca 10 MAC kjennes ozon veldig godt, men etter noen minutter forsvinner følelsen nesten helt. Dette må man huske på når man jobber med det.
Men ozon sikrer også bevaring av liv på jorden, fordi Ozonlaget beholder den mest ødeleggende delen av solens ultrafiolette stråling med en bølgelengde på mindre enn 300 nm for levende organismer og planter, og absorberer sammen med CO2 den infrarøde strålingen fra jorden, og forhindrer dens avkjøling.
Ozon er mer løselig i vann enn oksygen. I vann brytes ozon ned mye raskere enn i gassfasen, og tilstedeværelsen av urenheter, spesielt metallioner, har ekstremt stor innflytelse på nedbrytningshastigheten.
Figur 1. Nedbryting av ozon i ulike typer vann ved en temperatur på 20°C (1 - bidistillat; 2 - destillat; 3 - springvann; 4 - filtrert innsjøvann)
Ozon absorberes godt av silikagel og aluminiumgel. Ved et partialtrykk av ozon, for eksempel 20 mm Hg. Art., og ved 0°C absorberer silikagel omtrent 0,19 vekt% ozon. Ved lave temperaturer er adsorpsjonen merkbart svekket. I adsorbert tilstand er ozon veldig stabilt. Ioniseringspotensialet til ozon er 12,8 eV.
Kjemiske egenskaper til ozon
De kjennetegnes av to hovedtrekk - ustabilitet og oksiderende evne. Blandet med luft i små konsentrasjoner brytes den ned relativt sakte, men med økende temperatur akselererer nedbrytningen og ved temperaturer over 100 ° C blir den veldig rask.
Tilstedeværelsen av NO2, Cl i luften, samt den katalytiske effekten av metalloksider - sølv, kobber, jern, mangan - akselererer nedbrytningen av ozon. Ozon har så sterke oksiderende egenskaper fordi et av oksygenatomene veldig lett spaltes fra molekylet sitt. Forvandles enkelt til oksygen.
Ozon oksiderer de fleste metaller ved vanlige temperaturer. Sur vandige løsninger ozon er ganske stabile i alkaliske løsninger, ozon blir raskt ødelagt. Metaller med variabel valens (Mn, Co, Fe, etc.), mange oksider, peroksider og hydroksyder ødelegger effektivt ozon. De fleste metalloverflater er belagt med en oksidfilm i metallets høyeste valenstilstand (for eksempel PbO2, AgO eller Ag2O3, HgO).
Ozon oksiderer alle metaller, med unntak av gull- og platinagruppemetaller, reagerer med de fleste andre grunnstoffer, bryter ned hydrogenhalogenider (unntatt HF), omdanner lavere oksider til høyere osv.
Den oksiderer ikke gull, platina, iridium, 75% Fe + 25% Cr-legering. Den konverterer svart blysulfid PbS til hvitt sulfat PbSO4, arsensyreanhydrid As2O3 til arsensyreanhydrid As2O5, etc.
Reaksjonen av ozon med metallioner med variabel valens (Mn, Cr og Co) i i fjor finner praktisk bruk for syntese av mellomprodukter for fargestoffer, vitamin PP (isonikotinsyre) etc. Blandinger av mangan og kromsalter i en sur løsning som inneholder en oksiderbar forbindelse (for eksempel metylpyridiner) oksideres med ozon. I dette tilfellet transformeres Cr3+-ioner til Cr6+ og oksiderer metylpyridiner bare ved metylgrupper. I fravær av metallsalter blir overveiende den aromatiske kjernen ødelagt.
Ozon reagerer også med mange gasser som finnes i atmosfæren. Hydrogensulfid H2S, når det kombineres med ozon, frigjør fritt svovel, svoveldioksid SO2 blir til svoveldioksid SO3; lystgass N2O - til oksid NO, nitrogenoksid NO oksideres raskt til NO2, i sin tur reagerer NO2 også med ozon, og til slutt dannes N2O5; ammoniakk NH3 - til nitrogen-ammoniakksalt NH4NO3.
En av de viktigste reaksjonene til ozon med uorganiske stoffer- nedbrytning av kaliumjodid. Denne reaksjonen er mye brukt for kvantitativ bestemmelse av ozon.
Ozon reagerer i noen tilfeller med faste stoffer, danner ozonider. Ozonider isolert alkalimetaller, jordalkalimetaller: strontium, barium, og deres stabiliseringstemperatur øker i den angitte serien; Ca(O3) 2 er stabil ved 238 K, Ba(O3) 2 ved 273 K. Ozonider brytes ned og danner superoksid, for eksempel NaO3 -> NaO2 + 1/2O2. Ulike ozonider dannes også under reaksjonene mellom ozon og organiske forbindelser.
Ozon oksiderer mange organiske stoffer, mettede, umettede og sykliske hydrokarboner. Det er publisert mange arbeider om sammensetningen av reaksjonsproduktene av ozon med forskjellige aromatiske hydrokarboner: benzen, xylener, naftalen, fenantren, antracen, benzantracen, difenylamin, kinolin, akrylsyre, etc. Det avfarger indigo og mange andre organiske fargestoffer, pga. som den brukes til selv for bleking av stoffer.
Reaksjonshastigheten til ozon med en dobbel C=C-binding er 100 000 ganger raskere enn reaksjonshastigheten til ozon med en enkelt C-C-binding. Derfor er gummi og gummi først og fremst påvirket av ozon. Ozon reagerer med en dobbeltbinding for å danne et mellomkompleks:
Denne reaksjonen skjer ganske raskt selv ved temperaturer under 0°C. Når det gjelder mettede forbindelser, initierer ozon den vanlige oksidasjonsreaksjonen:
Interaksjonen mellom ozon og noen organiske fargestoffer, som fluorescerer sterkt i nærvær av ozon i luften, er interessant. Disse er for eksempel eikrosin, riboflavin og luminol (triaminoftalhydrazid), og spesielt rhodamin-B og, i likhet med det, rhodamin-C.
De høye oksiderende egenskapene til ozon, ødelegger organiske stoffer og oksiderer metaller (spesielt jern) til en uløselig form, evnen til å dekomponere gassformige forbindelser som er løselige i vann, mette vandige løsninger med oksygen, den lave motstanden til ozon i vann og selvdestruksjon av dets farlige egenskaper for mennesker - alt dette sammen gjør ozon til det mest attraktive stoffet for tilberedning av husholdningsvann og behandling av forskjellige avløpsvann.
Ozonsyntese
Ozon dannes i et gassmiljø som inneholder oksygen hvis det oppstår forhold der oksygenet dissosieres til atomer. Dette er mulig i alle former for elektrisk utladning: glød, lysbue, gnist, korona, overflate, barriere, elektrodeløs, etc. Hovedårsaken til dissosiasjon er kollisjonen av molekylært oksygen med elektroner akselerert i et elektrisk felt.
I tillegg til utslippet er dissosiasjonen av oksygen forårsaket av UV-stråling med en bølgelengde på mindre enn 240 nm og forskjellige høyenergipartikler: alfa-, beta-, gamma-partikler, Røntgenstråler og så videre. Ozon produseres også ved elektrolyse av vann.
I nesten alle kilder til ozondannelse er det en gruppe reaksjoner som fører til at ozon brytes ned. De forstyrrer dannelsen av ozon, men de eksisterer virkelig og må tas i betraktning. Dette inkluderer termisk dekomponering i volumet og på reaktorens vegger, dens reaksjoner med radikaler og eksiterte partikler, reaksjoner med tilsetningsstoffer og urenheter som kan komme i kontakt med oksygen og ozon.
Den komplette mekanismen består av et betydelig antall reaksjoner. Virkelige installasjoner, uansett hvilket prinsipp de opererer etter, viser høye energikostnader for ozonproduksjon. Effektiviteten til en ozongenerator avhenger av typen effekt - total eller aktiv - masseenheten for generert ozon beregnes til.
Barriereutslipp
En barriereutladning forstås som en utladning som skjer mellom to dielektrikum eller et dielektrikum og et metall. På grunn av elektrisk krets brytes av et dielektrikum, leveres kun strøm vekselstrøm. Den første ozonisatoren nær moderne ble foreslått i 1897 av Siemens.
Ved lave ytelser trenger ikke ozonisatoren å kjøles, siden den genererte varmen føres bort med strømmen av oksygen og ozon. I industriell produksjon syntetiseres ozon også i lysbueozonisatorer (plasmatroner), i glødeozongeneratorer (lasere) og overflateutslipp.
Fotokjemisk metode
Hovedtyngden av ozon som produseres på jorden i naturen, dannes fotokjemisk. I praktisk menneskelig aktivitet spiller fotokjemiske syntesemetoder en mindre rolle enn syntese av barriereutslipp. Hovedområdet for deres bruk er å oppnå middels og lave konsentrasjoner av ozon. Slike ozonkonsentrasjoner kreves for eksempel ved testing av gummiprodukter for motstand mot sprekker under påvirkning av atmosfærisk ozon. I praksis brukes kvikksølv- og excimer-xenonlamper for å produsere ozon ved hjelp av denne metoden.
Elektrolytisk syntesemetode
Den første omtale av ozondannelse i elektrolytiske prosesser dateres tilbake til 1907. Men til i dag er mekanismen for dannelsen fortsatt uklar.
Typisk brukes vandige løsninger av perklorsyre eller svovelsyre som en elektrolytt. elektrodene er laget av platina. Bruken av syrer merket O18 har vist at de ikke gir fra seg oksygen under dannelsen av ozon. Derfor bør bruttodiagrammet bare ta hensyn til dekomponering av vann:
H2O + O2 -> O3 + 2H+ + e-
med mulig mellomdannelse av ioner eller radikaler.
Ozondannelse under påvirkning ioniserende stråling
Ozon dannes i en rekke prosesser ledsaget av eksitasjon av et oksygenmolekyl enten ved lys eller elektrisk felt. Når oksygen bestråles med ioniserende stråling, kan det også oppstå eksiterte molekyler og ozondannelse observeres. Dannelsen av ozon under påvirkning av ioniserende stråling har ennå ikke blitt brukt til ozonsyntese.
Ozondannelse i et mikrobølgefelt
Når en strøm av oksygen ble ført gjennom et mikrobølgefelt, ble det observert ozondannelse. Denne prosessen er lite studert, selv om generatorer basert på dette fenomenet ofte brukes i laboratoriepraksis.
Bruken av ozon i hverdagen og dens effekt på mennesker
Ozonering av vann, luft og andre stoffer
Ozonert vann inneholder ikke giftige halogenometaner - typiske urenheter ved vannsterilisering med klor. Ozoneringsprosessen utføres i boblebad eller miksere, hvor vann renset fra suspendert materiale blandes med ozonisert luft eller oksygen. Ulempen med prosessen er den raske ødeleggelsen av O3 i vann (halveringstid 15-30 minutter).
Ozonering brukes også i næringsmiddelindustrien for å sterilisere kjøleskap, varehus og eliminere ubehagelig lukt; i medisinsk praksis - for desinfeksjon av åpne sår og behandling av visse kroniske sykdommer (trofiske sår, soppsykdommer), ozonering av venøst blod, fysiologiske løsninger.
Moderne ozonisatorer, der ozon produseres ved hjelp av en elektrisk utladning i luft eller oksygen, består av ozongeneratorer og strømkilder og er integrert del ozoninstallasjoner, inkludert, i tillegg til ozonisatorer, hjelpeutstyr.
For tiden er ozon en gass som brukes i såkalte ozonteknologier: rensing og forberedelse drikker vann, rengjøring Avløpsvann(husholdnings- og industriavløpsvann), avløpsgasser mv.
Avhengig av teknologien for bruk av ozon, kan produktiviteten til en ozonisator variere fra brøkdeler av et gram til titalls kilo ozon per time. Spesielle ozonisatorer brukes til gasssterilisering av medisinske instrumenter og lite utstyr. Sterilisering utføres i et kunstig fuktet ozon-oksygen-miljø som fyller steriliseringskammeret. Steriliseringssyklusen består av stadiet med å erstatte luften i steriliseringskammeret med en fuktet ozon-oksygenblanding, stadiet med steriliseringseksponering og stadiet med å erstatte ozon-oksygenblandingen i kammeret med mikrobiologisk renset luft.
Ozonisatorer som brukes i medisin for ozonterapi har et bredt spekter av regulering av konsentrasjonen av ozon-oksygenblandingen. Den garanterte nøyaktigheten av den genererte konsentrasjonen av ozon-oksygenblandingen kontrolleres av ozonatorautomatiseringssystemet og opprettholdes automatisk.
Biologisk effekt av ozon
Den biologiske effekten av ozon avhenger av metoden for påføring, dose og konsentrasjon. Mange av effektene oppstår i varierende grad på tvers av ulike konsentrasjonsområder. Den terapeutiske effekten av ozonterapi er basert på bruk av ozon-oksygenblandinger. Det høye redokspotensialet til ozon bestemmer dens systemiske (gjenoppretting av oksygenhomeostase) og lokale (uttalt desinfiserende) terapeutiske effekt.
For første gang ozon antiseptisk middel ble brukt av A. Wolff i 1915 til behandling av infiserte sår. De siste årene har ozonterapi blitt brukt med suksess innen nesten alle områder av medisin: akutt- og purulent kirurgi, generell og infeksjonsterapi, gynekologi, urologi, gastroenterologi, dermatologi, kosmetologi, etc. Bruken av ozon skyldes dets unike spekter av effekter på kroppen, inkl. immunmodulerende, anti-inflammatorisk, bakteriedrepende, antiviral, soppdrepende, etc.
Det kan imidlertid ikke nektes at metoder for å bruke ozon i medisin, til tross for åpenbare fordeler i mange biologiske indikatorer, ennå ikke har blitt mye brukt. I følge litteraturdata er høye konsentrasjoner av ozon absolutt bakteriedrepende for nesten alle stammer av mikroorganismer. Derfor brukes ozon i klinisk praksis som et universelt antiseptisk middel for rehabilitering av smittsomme og inflammatoriske foci av forskjellige etiologier og lokaliseringer.
Litteraturen inneholder data om den økte effektiviteten av antiseptiske legemidler etter deres ozonisering i behandlingen av akutte purulente kirurgiske sykdommer.
Konklusjoner angående husholdningsbruk av ozon
Først av alt er det nødvendig å ubetinget bekrefte faktumet av bruken av ozon i praksisen med helbredelse på mange områder av medisin, som et terapeutisk og desinfeksjonsmiddel, men det er ennå ikke mulig å snakke om dens utbredte bruk.
Ozon oppfattes av mennesker med minst allergiske bivirkninger. Og selv om man i litteraturen kan finne referanser til individuell intoleranse overfor O3, kan disse tilfellene på ingen måte sammenlignes med for eksempel klorholdige og andre halogenavledede antibakterielle legemidler.
Ozon er triatomisk oksygen og er det mest miljøvennlige. Hvem kjenner ikke den "friske" lukten - på varme sommerdager etter et tordenvær?! Enhver levende organisme opplever sin konstante tilstedeværelse i jordens atmosfære.
Anmeldelsen er satt sammen basert på materiale fra Internett.
Et molekyl av en organisk forbindelse og et molekyl av en enkel eller komplekst stoff koble til nytt molekyl: Slike reaksjoner er indikert EN - addisjon[blir med]. For eksempel bromering av propen: Addisjonsreaksjoner inkluderer også polymerisasjonsreaksjoner: For eksempel dannelse av polyetylen:...(ORGANISK KJEMI)
Tilleggsreaksjoner
Generelt kan addisjonsreaksjoner ved en dobbeltbinding representeres som følger: I henhold til dette skjemaet kan følgende tilsettes karbon-karbon dobbeltbindinger: hydrogen (H2), halogener (Cl2, Br2, ClBr, SP), vann ( H20), hydrogenhalogenider (HC1, HBr, HI), svovelsyre(H2S04), oksygen (02) og d. Stor...(ORGANISK KJEMI)
Harries ozoneringsreaksjon
Ozon 03 går lett sammen på stedet for dobbeltbindingen for å danne sykliske peroksider - ozopider: Ozonider er svært ustabile og eksploderer lett. Vanligvis er de ikke isolert, men umiddelbart etter produksjon dekomponeres de med vann: Hydrogenperoksid oksiderer de resulterende aldehydene til karboksylsyrer: Ozonering...(ORGANISK KJEMI)
Strukturen til benzen
Ved å sammenligne all tilgjengelig informasjon relatert til benzen og dets homologer, kan strukturen til benzen presenteres som følger. Alle karbonatomer i benzen er i staten sp2- hybridisering. Hver av dem danner tre vanlige c-bindinger (to S-S tilkoblinger og en C-H med en vinkel...(ORGANISK KJEMI)
Delvis gassfaseoksidasjon av metan-hydrokarbonblandinger og metanhomologer
Ekte naturgasser, inkludert de som brukes i kjemiske prosesser, inneholder urenheter av forskjellige hydrokarboner, hovedsakelig homologer av metan. For på grunn av den store forskjellen i styrke kjemiske bindinger selv de nærmeste homologene av metan skiller seg sterkt fra den i reaktivitet og en rekke andre ...Kinetisk analyse av delvis oksidasjon av metan og dets homologer til syntesegass
I I det siste Sammen med katalytiske metoder for oksidativ omdannelse av metan til syntesegass, begynte dens partielle oksidasjon i gassfase å bli brukt i en rekke industrielle prosesser, spesielt i små kompakte anlegg for produksjon av hydrogen. Imidlertid brukte ofte brukte termodynamiske beregningsmetoder...(ORGANISK KJEMI: OKSIDATIVE TRANSFORMASJONER AV METAN)
DEFINISJON
Benzen(cykloheksatrien – 1,3,5) – organisk materiale, den enkleste representanten for en rekke aromatiske hydrokarboner.
Formel – C 6 H 6 ( strukturformel- ris. 1). Molekylmasse – 78, 11.
Ris. 1. Strukturelle og romlige formler for benzen.
Alle seks karbonatomene i benzenmolekylet er i sp 2 hybridtilstand. Hvert karbonatom danner 3σ-bindinger med to andre karbonatomer og ett hydrogenatom, som ligger i samme plan. Seks karbonatomer danner en regulær sekskant (σ-skjelett av benzenmolekylet). Hvert karbonatom har en uhybridisert p-orbital som inneholder ett elektron. Seks p-elektroner danner en enkelt π-elektronsky (aromatisk system), som er avbildet som en sirkel inne i en seksleddet ring. Hydrokarbonradikalet oppnådd fra benzen kalles C 6 H 5 - - fenyl (Ph-).
Kjemiske egenskaper til benzen
Benzen er preget av substitusjonsreaksjoner som skjer via en elektrofil mekanisme:
- halogenering (benzen reagerer med klor og brom i nærvær av katalysatorer - vannfri AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)
C6H6 + Cl2 = C6H5-Cl + HCl;
- nitrering (benzen reagerer lett med nitreringsblandingen - en blanding av konsentrert salpetersyre og svovelsyre)
- alkylering med alkener
C6H6 + CH2 = CH-CH3 -> C6H5-CH(CH3)2;
Tilsetningsreaksjoner til benzen fører til ødeleggelse av det aromatiske systemet og forekommer bare under tøffe forhold:
- hydrogenering (reaksjonen skjer ved oppvarming, katalysatoren er Pt)
- tilsetning av klor (forekommer under påvirkning av UV-stråling med dannelse av et fast produkt - heksaklorcykloheksan (heksakloran) - C 6 H 6 Cl 6)
Som alle organisk forbindelse benzen gjennomgår en forbrenningsreaksjon for å danne reaksjonsprodukter karbondioksid og vann (brenner med en røykfylt flamme):
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O.
Fysiske egenskaper til benzen
Benzen er en fargeløs væske, men har en spesifikk skarp lukt. Danner en azeotrop blanding med vann, blandes godt med etere, bensin og ulike organiske løsemidler. Kokepunkt - 80,1 C, smeltepunkt - 5,5 C. Giftig, kreftfremkallende (dvs. fremmer utviklingen av kreft).
Tilberedning og bruk av benzen
De viktigste metodene for å oppnå benzen:
— dehydrocyklisering av heksan (katalysatorer – Pt, Cr 3 O 2)
CH3-(CH2)4-CH3-→ C6H6 + 4H2;
- dehydrogenering av cykloheksan (reaksjonen skjer ved oppvarming, katalysatoren er Pt)
C6H12 -> C6H6 + 4H2;
- trimerisering av acetylen (reaksjonen skjer ved oppvarming til 600C, katalysatoren er aktivert karbon)
3HC=CH → C6H6.
Benzen fungerer som et råmateriale for produksjon av homologer (etylbenzen, kumen), cykloheksan, nitrobenzen, klorbenzen og andre stoffer. Tidligere ble benzen brukt som et tilsetningsstoff til bensin for å øke oktantallet, men nå, på grunn av dets høye toksisitet, er benzeninnholdet i drivstoff strengt regulert. Benzen brukes noen ganger som løsningsmiddel.
Eksempler på problemløsning
EKSEMPEL 1
| Trening | Skriv ned likningene som kan brukes til å utføre følgende transformasjoner: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl. |
| Løsning | For å produsere acetylen fra metan, brukes følgende reaksjon: 2CH4 -> C2H2 + 3H2 (t = 140°C). Produksjonen av benzen fra acetylen er mulig ved trimeriseringsreaksjonen av acetylen, som oppstår ved oppvarming (t = 600C) og i nærvær av aktivert karbon: 3C2H2 → C6H6. Kloreringsreaksjonen av benzen for å produsere klorbenzen som et produkt utføres i nærvær av jern(III)klorid: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl. |
EKSEMPEL 2
| Trening | Til 39 g benzen i nærvær av jern(III)klorid ble 1 mol bromvann tilsatt. Hvor mye stoff og hvor mange gram av hvilke produkter ble produsert? |
| Løsning | La oss skrive ligningen for reaksjonen av benzenbromering i nærvær av jern(III)klorid: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr. Reaksjonsproduktene er brombenzen og hydrogenbromid. Molar masse benzen beregnet ved hjelp av tabell kjemiske elementer DI. Mendeleev – 78 g/mol. La oss finne mengden benzen: n(C6H6) = m(C6H6)/M(C6H6); n(C6H6) = 39/78 = 0,5 mol. I henhold til forholdene for problemet, reagerte benzen med 1 mol brom. Følgelig er benzen mangelvare og ytterligere beregninger vil bli gjort med benzen. I følge reaksjonsligningen n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br): n(HBr) = 1:1:1, derfor n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0,5 mol. Da vil massene av brombenzen og hydrogenbromid være like: m(C6H5Br) = n(C6H5Br)xM(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). Molare masser av brombenzen og hydrogenbromid, beregnet ved hjelp av tabellen over kjemiske elementer av D.I. Mendeleev – henholdsvis 157 og 81 g/mol. m(C6H5Br) = 0,5 x 157 = 78,5 g; m(HBr) = 0,5 x 81 = 40,5 g. |
| Svar | Reaksjonsproduktene er brombenzen og hydrogenbromid. Massene av brombenzen og hydrogenbromid er henholdsvis 78,5 og 40,5 g. |
